2,2-dibromocyclopropane-1,1-dimethanol | 173485-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2,2-dibromocyclopropane-1,1-dimethanol
• 英文别名: 1,1-dibromo-2,2-di(hydroxymethyl)cyclopropane；[2,2-Dibromo-1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 173485-19-3
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: AIHFYRRPFOHASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromocyclopropane-1,1-dimethanol 在 吡啶 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-bromo-5-hydroxymethyl-2-methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一些2,2-二官能的1,1-二溴环丙烷的制备和反应

  摘要：

  描述了2，2-二溴环丙烷-1，1-二羧酸的合成。取代的1,1-二溴-2-酰氧基甲基环丙烷与甲基锂在低温下反应，导致溴-锂交换，然后进行正式质子化反应生成相应的单溴环丙烷，或分子内环化生成取代的3-氧杂双环[3.1.0]己烷。这些化合物的氧化性开环立体选择性地导致在环上具有四个官能团的1,1,2,2-四取代的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.104
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromo-1-(tetrahydropyran-1-yloxymethyl)cyclopropanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2-dibromocyclopropane-1,1-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  一些2,2-二官能的1,1-二溴环丙烷的制备和反应

  摘要：

  描述了2，2-二溴环丙烷-1，1-二羧酸的合成。取代的1,1-二溴-2-酰氧基甲基环丙烷与甲基锂在低温下反应，导致溴-锂交换，然后进行正式质子化反应生成相应的单溴环丙烷，或分子内环化生成取代的3-氧杂双环[3.1.0]己烷。这些化合物的氧化性开环立体选择性地导致在环上具有四个官能团的1,1,2,2-四取代的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.104

文献信息

• Evidence for an insertion-homolysis mechanism for carbon-sulphur bond formation in penicillin biosynthesis; 2. Incubation and interpretation
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Daniel G. Marquess、Andrew R. Pitt、Michael J. Porter、Andrew T. Russell

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01072-6

  日期：1996.2

  Evidence to support an insertion-homolysis mechanism for the event leading to carbon-sulphur bond formation in penicillin biosynthesis has been obtained by incubation of a series of cyclopropane-containing stereochemical probes.

  通过孵育一系列含环丙烷的立体化学探针，已获得支持插入-溶血机制的证据，该事件导致青霉素生物合成中的碳-硫键形成。