7,9-bis-(4-methoxyphenyl)-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one | 86997-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7,9-bis-(4-methoxyphenyl)-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
• 英文别名: 7,9-Bis(4-methoxyphenyl)cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
• CAS: 86997-94-6
• 化学式: C₂₉H₂₀O₃
• 分子量: 416.476
• InChiKey: UCKBLSNPAMOFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.1-108.2 °C
• 沸点：
  707.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-bis-(4-methoxyphenyl)-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one 、 苊烯 以 xylene 为溶剂， 以90%的产率得到3,15-bis(4-methoxyphenyl)heptacyclo[15.7.1.15,9.02,16.04,14.021,25.013,26]hexacosa-1(24),2,5,7,9(26),10,12,15,17,19,21(25),22-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Mondal, S.; Bandyopadhyay, T. K.; Bhattacharya, A. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 225 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7,9-bis-(4-methoxyphenyl)-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide

  摘要：

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260556

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Isobenzofurans/Cyclopentadienones with Tetrathiafulvalene: Preparation of Naphthalene, Fluoranthene, and Fluorenone Derivatives
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03686

  日期：2018.2.16

  Diels–Alder reaction of 1,3-diarylbenzo[c]furan/cyclopentadienone with TTF followed by triflic acid mediated cleavage of the resulting adducts led to the formation of the respective 1,4-diaryl substituted naphthalenes, fluoranthenes, and fluorenones. The photophysical properties of representative diaryl-substituted hydrocarbons are also reported.

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。
• Diels–Alder reaction of tetraarylcyclopentadienones with benzo[<i>b</i>]thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-dioxides: an unprecedented de-oxygenation <i>vs.</i> sulfur dioxide extrusion
  作者：Palani Manikandan、Jayachandran Karunakaran、Elumalai Varathan、Georg Schreckenbach、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1039/d0cc05842d

  日期：——

  benzo[b]thiophene dioxides in xylenes at reflux led to the formation of tetra aryl-substituted dibenzothiophene as well as penta aryl-substituted benzene analogues depending on the influence of aryl substituents present on cyclopentadienones. The intermediate dihydrodibenzothiophene-dioxides underwent aromatization either through de-oxygenation or extrusion of sulfur dioxide to furnish substituted dibenzothiophenes

  四芳基环戊二烯酮与二甲苯中的苯并[ b ]噻吩二氧化物在回流下的Diels-Alder反应导致四芳基取代的二苯并噻吩以及五芳基取代的苯类似物的形成，具体取决于芳基取代基对环戊二烯的影响。中间体二氢二苯并噻吩二氧化物通过脱氧或挤出二氧化硫进行芳构化，以提供取代的二苯并噻吩或苯。
• Alkylene-Chain Effect on Microwire Growth and Crystal Packing of π-Moieties
  作者：Lin Ding、Hai-Bin Li、Ting Lei、Han-Ze Ying、Rui-Bo Wang、Yan Zhou、Zhong-Min Su、Jian Pei

  DOI：10.1021/cm300747v

  日期：2012.5.22

  microstructures and crystallinity of the dimers to their distinct molecular configurations in single crystals. In addition, a computational method was employed to demonstrate the weak intermolecular interactions in these dimers. Our investigation indicates that the introduction of bridging alkylene chains is an effective approach to modulate microwire growth and crystal packing of π-systems in solid state.

  我们开发了一种通过π部分的二聚化和调节亚烷基桥长度来调节分子排列的简便方法。通过Diels-Alder反应，然后进行脱羰基合成了具有不同亚烷基链长度的荧蒽稠合酰亚胺（DFAI-Cn s）二聚体。DFAI-C3和DFAI-C5与具有偶碳亚烷基链的那些相比，具有奇碳亚烷基链的那些具有更强的一维生长趋势和更好的结晶性。成功地获得了具有奇碳亚烷基链的二聚体的微丝，并通过透射电子显微镜（TEM）和选择区域电子衍射（SAED）分析了它们的分子堆积。对它们的单晶堆积的系统研究表明，不同长度的亚烷基链产生两种分子构型。从具有偶碳亚烷基链的DFAI-C3和DFAI-C5观察到V形分子构型；但是，从DFAI-C4，DFAI-C6和DFAI-C12观察到Z形的具有偶数碳亚烷基链。因此，我们将二聚体的不同微观结构和结晶性归因于它们在单晶中独特的分子构型。此外，采用一种计算方法来证明这些二聚体中弱的分子间相互作用。
• Polycyclic Imide Derivatives: Synthesis and Effective Tuning of Lowest Unoccupied Molecular Orbital Levels through Molecular Engineering
  作者：Lin Ding、Han-Ze Ying、Yan Zhou、Ting Lei、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol1024103

  日期：2010.12.3

  A series of fluoranthene-fused imide derivatives were facilely developed through a Diels−Alder reaction followed by decarbonylation. The investigation of their photophysical and electrochemical properties demonstrated that their LUMO levels were effectively tuned from −3.2 to −3.8 eV through the introduction of a fused imide unit, which provides a platform to design new air-stable and solution-processable

  通过Diels-Alder反应，然后进行脱羰作用，可以轻松地开发出一系列荧蒽融合的酰亚胺衍生物。对它们的光物理和电化学性质的研究表明，通过引入熔融酰亚胺单元，可将其LUMO能级有效地从-3.2调节至-3.8 eV，这为设计新的对空气稳定且可溶液处理的n型材料提供了平台。
• 有机化合物、包含有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置
  申请人：乐金显示有限公司

  公开号：CN112457200A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本公开内容涉及具有以下结构的有机化合物以及包含所述有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。将所述有机化合物应用到发光层中使得所述OLED和所述有机发光装置降低其驱动电压，改善其发光效率和颜色纯度。