3-phenylphenanthro[9,10-b]furan-2(3H)-one | 81269-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylphenanthro[9,10-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-3H-phenanthro[9,10-b]furan-2-one
• CAS: 81269-64-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: QCTXHWPYZVIHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  497.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲醌 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenylphenanthro[9,10-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Verboom, W.; Brants, J. J. M.; Bos, H. J. T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 2, p. 68 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Benzofluorenes Via α-Alkoxycarbonyldiarylmethyl Cations
  作者：A. C. Hopkinson、E. Lee-Ruff、M. Maleki

  DOI：10.1055/s-1986-31637

  日期：——

  Rearrangements of α-alkoxycarbonyldiarylmethyl cations lead to 9-fluorenecarboxylic esters. Decarboxylation of these esters generates the fluorene derivatives 9a-f. The precursors to the cations are the α-hydroxyesters 6a-g.This conversion constitutes a facile synthesis of benzofluorenes.

  α-烷氧基羧基二芳基甲基阳离子的重排导致9-芴酸酯的生成。这些酯的脱羧反应生成氟烯衍生物9a-f。这些阳离子的前驱体是α-羟基酯6a-g。这一转化构成了苯并芴类化合物的简便合成。
• Gold-catalyzed chemoselective formal (3+2)-Annulation reaction between β-naphthols and methyl aryldiazoacetate
  作者：Shingo Harada、Chigaya Sakai、Koki Tanikawa、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.040

  日期：2019.6

  A chemoselective domino annulation reaction of β-naphthols with methyl aryldiazoacetate is described. The gold catalyst promoted C–H functionalization of β-naphthols, whereas a rhodium or copper complex led to O–H insertion reactions. Consecutive intramolecular lactonization occurred after site-selective alkylation at the 1-position of β-naphthol, providing functionalized naphthofuranone derivatives

  描述了β-萘酚与芳基重氮乙酸甲酯的化学选择性多米诺环化反应。金催化剂促进了β-萘酚的C–H功能化，而铑或铜络合物则导致O–H插入反应。在β-萘酚的1-位发生位点选择性烷基化后，连续发生分子内酯化反应，提供了功能化的萘并呋喃酮衍生物。将产物转化为带有高对映选择性的全碳四元立体异构中心的手性分子。
• HOPKINSON A. C.; LEE-RUFF E.; MALEKI M., SYNTHESIS,(1986) N 5, 366-371
  作者：HOPKINSON A. C.、 LEE-RUFF E.、 MALEKI M.

  DOI：——

  日期：——