4-氰基-3-(三氟甲基)苯磺酰氯 | 942199-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-3-(三氟甲基)苯磺酰氯
• 英文名称: 4-cyano-3-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-cyano-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 942199-59-9
• 化学式: C₈H₃ClF₃NO₂S
• mdl: MFCD16041567
• 分子量: 269.632
• InChiKey: YKHLEJBYHQQAMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine 、 4-氰基-3-(三氟甲基)苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到4-{[(3aRS,6RS,7aRS)-6-methyl-1,6,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-2-yl]sulfonyl}-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水中合成2-芳基磺酰基-3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉的Hinsberg / IMDAF反应的级联

  摘要：

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132032
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-氰基-3-(三氟甲基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种4-氰基-3-(三氟甲基)苯-1-磺酰氯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种4‑氰基‑3‑(三氟甲基)苯‑1‑磺酰氯的合成方法，包括：将氯化亚铜加入水内，冰水浴下滴加二氯亚砜，室温放置8～12h，得溶液a；将4‑氨基‑2‑(三氟甲基)苯甲腈冰水浴下加入酸中，0～5℃滴加亚硝酸钠水溶液并搅拌30～60min，经有机溶剂a助溶，并于0～5℃搅拌20～40min，得反应液a；将反应液a滴加入溶液a，并加入有机溶剂a助溶，0～35℃反应0.5～2h，冲水，经有机溶剂b萃取，纯化，即得。本发明的合成方法原料易得、反应条件温和，选择性高，收率约为85％，工艺简单，成本低，可大规模生产。

  公开号：

  CN110407721A

文献信息

• [EN] N-METHYL-N-(1-PHENYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ETHYL)-2-AMINOPHENYLACETAMIDE DERIVATIVES AGONISTS FOR THE KAPPA OPIOID RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DE DÉRIVÉS N-MÉTHYL-N-(1-PHÉNYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ÉTHYL)-2-AMINOPHÉNYLACÉTAMIDE POUR LE RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2016106133A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described. The compounds relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology and organic chemistry.

  描述了化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域相关并/或具有应用。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005123731A2

  公开（公告）日：2005-12-29

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了公式（I）的化合物，以自由形式或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如规范中所述，以及制备它们的过程，和它们作为药物的用途。
• Pyrrolopyridine Derivatives And Their Use As Crth2 Antagonists
  申请人：Bala Kamlesh Jagdis

  公开号：US20080114022A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了公式（I）的化合物，以自由或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如规范中所述，制备它们的过程以及它们作为药物的用途。
• Organic Compounds
  申请人：Sandham David Andrew

  公开号：US20080312230A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R 1 , R 2 R 3 R 4 , R 5 , R 6 , Q, X, m, n, and p are as described in the specification, on process for preparing them, and their use in the manufacture of a medicament for the treatment of neuropathic pain.

  根据本发明，提供了具有式（I）的化合物，以自由或盐形式存在，其中R1，R2R3R4，R5，R6，Q，X，m，n和p如规范中所述，以及制备它们的过程，并将它们用于制造用于治疗神经病性疼痛的药物。
• Organic compounds
  申请人：Bala Kamlesh Jagdis

  公开号：US20100210610A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了式（I）的化合物，以自由形式或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如说明书中所述，以及制备它们的过程和它们作为药物的用途。