2-氟-4-甲酰基苯硼酸 | 871210-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-氟-4-甲酰基苯硼酸
• 中文别名: (4S,5R)-(-)-4-i-丙基-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)-2-噁唑烷酮
• 英文名称: (4S,5R)-4-iso-propyl-5-(1'H,1'H,2'H,2'H-perfluorooctyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-(-)-4-i-Propyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)-2-oxazolidinone,99%；(4S,5R)-4-propan-2-yl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 871210-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₄F₁₃NO₂
• 分子量: 475.25
• InChiKey: KIONFYCZIQVYKJ-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99°C
• 比旋光度：
  -46° (c 0.43, CHCl3)
• 沸点：
  344.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-氟-4-甲酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Fluorous Oxazolidinone Chiral Auxiliaries from α-Amino Acids

  摘要：

  A series of new fluorous-supported oxazolidinone chiral auxiliaries has been prepared using a versatile and general five-step pathway, starting from readily available chiral a-amino acids. The key feature of this synthesis is the efficient generation of a suitably active perfluoroalkyllithium species. By use of this protocol, the auxiliaries can be obtained in high enantiomeric purity and on multigram scales from L-phenylalanine and L-valine with overall yields as high as 55%. The new methodology also incorporates fluorous solid-phase extraction on the large scale, allowing bulk quantities (up to 25 g) of fluorous compounds to be purified from the crude reaction mixture.

  DOI：

  10.1021/jo051696n