(1S,2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-1-methoxymethoxy-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 123060-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-1-methoxymethoxy-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 123060-71-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: DRIAPQKZRZIGKL-GJNTUIEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-1-methoxymethoxy-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-4-((1S,2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-1,5-dihydroxy-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)- and (+)-sanadaol: The absolute configuration of sanadaol and dictyodial

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82235-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-Benzyloxymethyl-1-methoxymethoxy-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-1-methoxymethoxy-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)- and (+)-sanadaol: The absolute configuration of sanadaol and dictyodial

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82235-2