3-methyl-2,2,2-triphenyl-2H-cyclohepta[d][1,2λ⁵]oxaphosphole | 41822-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2,2,2-triphenyl-2H-cyclohepta[d][1,2λ⁵]oxaphosphole
• 英文别名: 3-methyl-2,2,2-triphenyl-2H-2λ⁵-cyclohepta[d][1,2]oxaphosphole；3-methyl-2,2,2-triphenylcyclohepta[d]oxaphosphole
• CAS: 41822-32-6
• 化学式: C₂₇H₂₃OP
• 分子量: 394.453
• InChiKey: PKZGMVTZUGBAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 3-methyl-2,2,2-triphenyl-2H-cyclohepta[d][1,2λ⁵]oxaphosphole 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-2,2,2-triphenyl-(6at,9at)-2,6,6a,9a-tetrahydro-2λ⁵-6r,9bc-etheno-[1,2]oxaphospholo[5',4':3,4]cyclohepta[1,2-c]pyrrole-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  (2-TROPONYL)METHYLENETRIPHENYLPHOSPHORANES. III. NOVEL SYNTHESES OF AZULENES VIA CYCLOADDITION REACTIONS

  摘要：

  对（2-troponyl）methylenetriphenylphosphoranes（I）的环加成反应进行了研究，该反应被描述为“结合甜菜碱”。通过I与乙炔酯的[8 + 2]环加成反应，合成了某些氮杂萘衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1972.931
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-methyl-2,2,2-triphenyl-2H-cyclohepta[d][1,2λ⁵]oxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect on the transition from ionic to covalent bonding in triphenylphosphonium ylide derivatives: reactivity of 3-methyl-2,2,2-triphenyl-2H-cyclohepta[d][1,2λ5]oxaphosphole with heterocumulenes

  摘要：

  对 3-甲基-2,2,2-三苯基-2H-环庚[d][1,2δ5]氧杂磷[和三苯基鏻叶立德] 1a 及其母体化合物 1b 进行了 X 射线晶体分析。研究了 1a、b 及其衍生物 1c、d 的 31P 和 13C NMR 谱研究，以及通过 X 射线分析获得的 1a–d 的化学位移与 P1–O1 键长的相关性，以澄清化合物 1aâ d以P–O键合的氧杂磷结构（结构A）和磷叶立德结构（结构B和C）的共振杂化物形式存在。结构A的贡献 固态时按 1a > 1c > 1b > 1d 的顺序逐渐减小。根据P1-O1键长与αsum（赤道键之间的键角之和）之间的线性相关性，可以明确P1-O1键合特性的增加会导致磷原子从四面体排列变为三角双锥排列。与这些研究相关，还检查了相关化合物 2,2,2-三苯基-6,11-methano-2H-cyclooundeca[d][1,2λ5]oxaspire 结构 2 的结构。为了澄清 1a 的反应性与规范的贡献有关 结构A、B和C，使化合物1a与异氰酸苯酯、二苯基碳二亚胺和异硫氰酸苯酯反应，得到杂薁蓝烯。讨论了取决于规范结构 A、B 和 C 的贡献的反应途径。

  DOI：

  10.1039/b109076n