(E)-p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannohex-5-enopyranoside | 1397285-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannohex-5-enopyranoside
• CAS: 1397285-41-4
• 化学式: C₃₆H₃₆O₈
• 分子量: 596.677
• InChiKey: LEXMXELJJNUTBD-DYCAQDLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (Z)-p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannohex-5-enopyranoside 、 (E)-p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannohex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylations of Cyclopropyl-Modified Carbohydrates: Remarkable β-Selectivity Using a Mannose Building Block

  摘要：

  A mannosyl donor bearing a spiroannulated cyclopropane unit at C-5 has been prepared, and its behavior in glycosylation reactions investigated. Selectivities in favor of the beta-anomer were observed. Corresponding di- and trisaccharides incorporating the rigid cyclopropane motif were assembled.

  DOI：

  10.1021/ol3024133