3-苯氧基苯甲醚 | 1655-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯氧基苯甲醚
• 英文名称: 3-methoxydiphenyl ether
• 英文别名: 3-phenoxyanisole；1-methoxy-3-phenoxybenzene；m-Methoxy-phenoxy-benzol；3-methoxyphenyl phenyl ether
• CAS: 1655-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD00455605
• 分子量: 200.237
• InChiKey: CBVXNDCIOLXDFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯氧基苯甲醚 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 1-methoxy-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  催化双碳-硼键形成，用于合成环状二芳基硼酸，作为π-扩展杂芳烃的多功能构建基块

  摘要：

  环状二芳基硼酸的第一次催化合成是使用二氢氨基硼烷试剂作为硼源进行的。与先前报道的使用有机锂试剂的方法不同，该方法可轻松合成带有CN，CO 2 Et，CONEt 2和NMeCO 2 t Bu等一系列功能的环状二芳基硼酸。此外，这些环状二芳基硼酸提供了快速进入骨骼多样性的途径，尤其是它们能够通过简单的交叉偶联反应合成六元至九元π扩展的杂芳烃，这在先进材料和药物中都是重要的合成靶标。

  DOI：

  10.1002/anie.201612535
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(phenyl)iodonium tosylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-苯氧基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基碘盐的芳基化：化学选择性研究

  摘要：

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。

  DOI：

  10.1002/chem.201300860

文献信息

• Synthesis of copper nanoparticles supported on a microporous covalent triazine polymer: an efficient and reusable catalyst for O-arylation reaction
  作者：Pillaiyar Puthiaraj、Wha-Seung Ahn

  DOI：10.1039/c5cy01590a

  日期：——

  Cu NPs immobilized on a microporous covalent triazine polymer obtained by a cost-effective synthesis method were evaluated as a catalyst for Ullmann coupling of O-arylation.

  通过一种成本效益高的合成方法获得的微孔共价三嗪聚合物上固定的Cu NPs被评估为Ullmann偶联的催化剂的-芳香化。

• Solvent-free palladium-catalyzed C–O cross-coupling of aryl bromides with phenols
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Vasilii N. Bogachev、Lidiya I. Minaeva、Ilia R. Cherkashchenko、Konstantin V. Lavrov、Grigorii K. Sterligov、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.042

  日期：2021.5

  A new solvent-free procedure for C–O cross-coupling between phenols and aryl bromides comprising of Pd2(dba)3/ButBrettPhos catalytic system is efficient for substrates bearing donor or acceptor, as well as bulky substituents.

  由 Pd 2 (dba) 3 /Bu t BrettPhos 催化体系组成的苯酚和芳基溴化物之间的 C-O 交叉偶联的新无溶剂程序对于带有供体或受体以及庞大取代基的底物是有效的。
• Metal- and ligand-free Ullmann-type C–O and C–N coupling reactions promoted by potassium tert-butoxide
  作者：Shuliang Yang、Cunqi Wu、Mingbo Ruan、Yanqin Yang、Yongxia Zhao、Jiajia Niu、Wei Yang、Jingwei Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.131

  日期：2012.8

  A simple, metal- and ligand-free procedure for the Ullmann-type C–O coupling reactions has been achieved by allowing aryl bromides to react with a variety of phenols in the presence of t-BuOK. Moderate to excellent yields of O-arylation products are obtained under mild conditions in a short time. In addition, two examples of C–N coupling reactions are also reported. A benzyne mechanism is proposed

  通过使芳基溴化物在t- BuOK存在下与多种酚反应，已实现了用于Ullmann型C-O偶联反应的简单，无金属和配体的方法。在温和的条件下，在短时间内即可获得中等至极好的O-芳基化产物收率。此外，还报道了两个C–N偶联反应的例子。根据实验数据提出了苯并yne机理。
• A Heterogeneous Nickel Catalyst for the Hydrogenolysis of Aryl Ethers without Arene Hydrogenation
  作者：Alexey G. Sergeev、Jonathan D. Webb、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja3085912

  日期：2012.12.19

  A heterogeneous nickel catalyst for the selective hydrogenolysis of aryl ethers to arenes and alcohols generated without an added dative ligand is described. The catalyst is formed in situ from the well-defined soluble nickel precursor Ni(COD)(2) or Ni(CH(2)TMS)(2)(TMEDA) in the presence of a base additive, such as (t)BuONa. The catalyst selectively cleaves C(Ar)-O bonds in aryl ether models of lignin

  描述了一种用于芳醚选择性氢解生成芳烃和醇的多相镍催化剂，无需添加配位体。催化剂由明确的可溶性镍前体 Ni(COD)(2) 或 Ni(CH(2)TMS)(2)(TMEDA) 在碱性添加剂如 (t)BuONa 存在下原位形成. 该催化剂选择性地裂解木质素芳醚模型中的 C(Ar)-O 键，而无需氢化芳环，并且在 1 bar 的 H(2) 压力下，它的负载量可降至 0.25 mol%。这种催化剂对电子变化的芳醚的选择性不同于之前报道的均相催化剂，这意味着这两种催化剂彼此不同。
• Ullmann reaction through ecocatalysis: insights from bioresource and synthetic potential
  作者：Guillaume Clavé、Claire Garel、Cyril Poullain、Brice-Loïc Renard、Tomasz K. Olszewski、Bastien Lange、Mylor Shutcha、Michel-Pierre Faucon、Claude Grison

  DOI：10.1039/c6ra08664k

  日期：——

  We report the elaboration of novel bio-sourced ecocatalysts for the Ullmann coupling reaction. Ecocatalysis is based on the recycling of metals issued from phytoremediation or rehabilitation, and an innovative chemical valorization of the subsequent biomass in the field of catalysis. Here, we describe efficient copper accumulation by plants via phytoextraction and rhizofiltration. These phytotechnologies

  我们报告了新型生物来源的生态催化剂的厄尔曼偶联反应的阐述。生态催化是基于对植物修复或修复过程中释放出的金属的回收利用，以及催化领域后续生物质的创新化学增值。在这里，我们描述了植物通过植物提取和根际过滤的有效铜积累。对这些植物技术进行了重新研究，以证明这些自然资源在绿色化学中具有新的潜力。以所选择的植物中积累的Cu（显着的能力优点II）物种到他们的根或叶，后者可直接用于制备ecocatalysts，称为生态铜®。成型的Eco- Cu®通过ICP-MS，吡啶吸附/解吸的IR研究，TEM，XRD，SM和模型反应对催化剂进行了全面表征，以阐明这些新材料的化学组成和催化活性。生态铜之间观察到特性和活性的显著差异®和常规Cu催化剂。生态铜®是在Ullmann高活性催化剂偶联以较低的Cu量的反应相比于已知的铜催化剂。

表征谱图