Di-1-adamantyloxalat | 35389-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Di-1-adamantyloxalat
• 英文别名: bis(1-adamantyl) oxalate
• CAS: 35389-21-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: ATUGMYGBOZULBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Di-1-adamantyloxalat
  参考文献：
  名称：

  在三价碘化合物存在下芳杂环与草酸单烷基酯的烷基化

  摘要：

  在[双（三氟乙酰氧基）碘]苯存在下，通过自由基脱羧途径，含氮原子的芳族杂环很容易被草酸半酯烷基化，草酸半酯由醇制备。这是第一种通过形成草酸半酯用醇对芳族杂环进行烷基化的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1691

文献信息

• Hypoiodite reaction: the decomposition of oxalic acid half-esters
  作者：K. Bartel、A. Goosen、A. Scheffer

  DOI：10.1039/j39710003766

  日期：——

  Alkyl half-esters of oxalic acid photolysed with mercury(II) oxide–iodine reagent gave mainly dialkyl oxalates. 1-Apocamphyl hydrogen oxalate gave, in addition to the diester, 1-apocamphyl iodide. 9-Triptycyl hydrogen oxalate gave 9-triptycyl iodoformate, which was thermally decomposed to 9-iodotriptycene and with silver tetrafluoroborate gave 9-triptycyl fluoroformate. We suggest that diester formation

  草酸的烷基半酯与氧化汞（II）-碘试剂光解后，生成的主要是草酸二烷基酯。除二酯外，1-阿朴茶酸草酸氢盐还产生了1-阿朴茶酸碘化物。9-三苯甲基草酸氢酯产生9-三苯甲基碘甲酸酯，将其热分解成9-碘三苯并噻吩，并与四氟硼酸银一起产生9-三苯甲基氟甲酸酯。我们建议通过中间烷氧基羰基基团的偶联发生二酯形成。
• Thermal decomposition of oxalate diesters in the presence of iodine
  作者：A. Goosen、A. Scheffer

  DOI：10.1039/p19720000369

  日期：——

  Dialkyl oxalates decomposed in the presence of iodine at temperatures at which the pure diesters were stable. Dioctadecanyl, dicyclohexyl, and di-1-adamantyl oxalate gave the corresponding iodides, whereas dibenzyl oxalate gave diphenylmethane. The mechanism of the iodine-induced decomposition of dialkyl oxalates is discussed.

  草酸二烷基酯在碘存在下在纯二酯稳定的温度下分解。草酸二十八烷基酯，二环己基酯和草酸二-1-金刚烷基酯生成相应的碘化物，草酸二苄基酯生成二苯基甲烷。讨论了碘诱导草酸二烷基酯分解的机理。
• Togo, Hideo; Aoki, Masahiko; Kuramochi, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 20, p. 2417 - 2428
  作者：Togo, Hideo、Aoki, Masahiko、Kuramochi, Tadashi、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——