2-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-benzoic acid 1-((R)-1-acetyl-7-methoxy-indan-1-yl)-3-phenylsulfanyl-prop-2-ynyl ester | 391859-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-benzoic acid 1-((R)-1-acetyl-7-methoxy-indan-1-yl)-3-phenylsulfanyl-prop-2-ynyl ester
• CAS: 391859-16-8
• 化学式: C₃₇H₃₄O₇S
• 分子量: 622.739
• InChiKey: ZHLUKKDKIQFEDB-PQRLSZSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-benzoic acid 1-((R)-1-acetyl-7-methoxy-indan-1-yl)-3-phenylsulfanyl-prop-2-ynyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-(2-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-[(R)-1-(1-hydroxy-3-phenylsulfanyl-prop-2-ynyl)-7-methoxy-indan-1-yl]-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[4 + 2]环加成法合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的ABCDE环类似物的对映异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，腓特烈霉素A的ABCDE环类似物22的两种对映体均在分子内进行对映异构合成。关键步骤包括17的分子内[4 + 2]环加成反应和19的芳族Pummerer型反应。使用1-乙氧基乙烯基-2-糠酸酯3进行脂肪酶催化的前手性二醇2的对映选择性脱对称，导致关键中间体（R）- 4。

  DOI：

  10.1021/ol016696y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1-hydroxymethyl-7-methoxyindan-1-yl)methyl 2-furoate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-benzoic acid 1-((R)-1-acetyl-7-methoxy-indan-1-yl)-3-phenylsulfanyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[4 + 2]环加成法合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的ABCDE环类似物的对映异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，腓特烈霉素A的ABCDE环类似物22的两种对映体均在分子内进行对映异构合成。关键步骤包括17的分子内[4 + 2]环加成反应和19的芳族Pummerer型反应。使用1-乙氧基乙烯基-2-糠酸酯3进行脂肪酶催化的前手性二醇2的对映选择性脱对称，导致关键中间体（R）- 4。

  DOI：

  10.1021/ol016696y