(E)-ethyl 6-nitro-5-hexenoate | 132839-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 6-nitro-5-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-nitrohex-5-enoate
• CAS: 132839-63-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: MMWYTQMJYSXOTQ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (E)-1-硝基-2-(苯基磺酰基)乙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到(E)-ethyl 6-nitro-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  通过将铜锌有机金属加成消除至β-烷硫基和β-苯磺酰基硝基烯烃中，高度立体选择性地制备硝基烯烃和硝基二烯

  摘要：

  将铜锌有机金属RCu（CN）ZnX加成消除至（E）-1-硝基-2-苯基磺酰基乙烯2a，得到高度官能化的纯（E）硝基烯烃，并立体选择性地（1E，3E）和（1E，3Z） -1-硝基二烯的收率极高。发现β-烷硫基硝基烯烃如2-乙基硫基-1-硝基-1-环己烯2b和2，2-二甲基硫基-1-硝基乙烯12具有相似的行为。该方法学允许快速地制备三烯5，该三烯5经历了极其温和的硅胶催化的立体定向Diels-Alder环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79462-7

文献信息

• Preparation of new classes of aliphatic, allylic, and benzylic zinc and copper reagents by the insertion of zinc dust into organic halides, phosphates, and sulfonates
  作者：Carole Jubert、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00046a026

  日期：1992.9

  The insertion of zinc dust into primary alkyl chlorides, bromides, phosphates, and sulfonates in a polar solvent (DMPU, DMA) and in the presence of a catalytic amount of LiI (0.2 equiv) provides new organozinc reagents of the type RZnX (X = Cl, Br, OSO2R, OP(O)(OR)2) in excellent yields. After the transmetalation to the corresponding copper reagent RCu(CN)ZnX using CuCN.2LiCl, the addition of electrophiles, such as Michael acceptors, affords the desired adducts. Similarly, various new allylic and benzylic zinc reagents were prepared without the formation of any Wurtz-coupling side product and reacted with various electrophiles.