(3aS*,7aR*)-N-benzyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indol-6-one | 111923-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS*,7aR*)-N-benzyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indol-6-one
• 英文别名: (3aS*,7aR*)-N-benzyl-3a-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indol-6-one；(3aS,7aR)-3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-2,3,7,7a-tetrahydroindol-6-one
• CAS: 111923-07-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: RIMUJKYGUCEHOH-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,7aR*)-N-benzyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indol-6-one 在 aluminium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (3aS*,6R*,7aR*)-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-crinine and (.+-.)-buphanisine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a011
• 作为产物：
  描述：

  4-<2-<<(allyloxy)carbonyl>benzylamino>ethyl>-4-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohexadienone 在 四(三苯基膦)钯 2-乙基-己酸稀土盐 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(3aS*,7aR*)-N-benzyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-可琳碱和（±）-布啡烷碱的总合成

  摘要：

  简明的总生物碱（±）-可瑞宁（1）和（±）-布芬尼辛（2）的总合成已通过一种策略完成，该策略的特点是应用了在羰基中心修饰季碳的通用程序关键中间体4,4-二取代的环己烯酮的构建7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95766-6