Methyl 2-(3,5-dimethylphenyl)benzoate | 1528793-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(3,5-dimethylphenyl)benzoate
• CAS: 1528793-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: XNPYPAIVLXZZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(3,5-dimethylphenyl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以54 %的产率得到3,5-二甲基-[1,1-联苯]-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  双芳基羧酸的电促进 Friedel-Crafts 酰化

  摘要：

  本研究描述了一种用于联芳基羧酸 Friedel-Crafts 酰化的电促进方法。可以以高达 99% 的收率获得各种芴酮。在酰化过程中，电起着至关重要的作用，它可能通过消耗生成的 TFA 来促进化学平衡。预计这项研究将为在更环保的过程中实现 Friedel-Crafts 酰化提供一条途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03071
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methyl 2-(3,5-dimethylphenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Biaryl Carboxylic Acids as Proton Shuttles for the Selective Functionalization of Indole C–H Bonds

  摘要：

  A survey of diversely substituted 2-arylbenzoic acids were synthesized and tested for use as proton shuttle in the direct arylation of indoles with bromobenzenes. It was found that 3-ethoxy-2-phenylbenzoic acid gives superior yield and selectivity for this class of substrates.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00417

文献信息

• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Synthesis of Fluorenones through Rhodium-Catalyzed Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids
  作者：Takahide Fukuyama、Shinji Maetani、Kazusa Miyagawa、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol5012407

  日期：2014.6.20

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the rhodium-catalyzed intramolecular acylation of biarylcarboxylic acids was developed. Using this procedure, fluorenones with various substituents can be synthesized in good to high yields. This work marks the first recorded use of catalytic intramolecular acylation to synthesize fluorenones.
• Silver-Catalyzed C(sp²)–H Functionalization/C–O Cyclization Reaction at Room Temperature
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Tao Xu、Ya-Dong Wu、Wen-Man Zhang、Ying Gong、Xia-Ping He、Xin-Qing Zhang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/jo5024238

  日期：2015.1.16

  Silver-catalyzed C(sp(2))-H functionalization/CO cyclization has been developed. The scalable reaction proceeds at room temperature in an open flask. The present method exhibits good functional-group compatibility because of the mild reaction conditions. Using a AgNO3 catalyst and a (NH4)(2)S2O8 oxidant in CH2Cl2/H2O solvent, various lactones are obtained in good to excellent yields. A kinetic isotope effect (KIE) study indicates that the reaction may occur via a radical process.