2,2,2-trifluoro-N-[3-(5-hydroxy-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-propyl]-acetamide | 350684-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[3-(5-hydroxy-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-propyl]-acetamide
• CAS: 350684-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 299.247
• InChiKey: INFKLMZATITFAS-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[3-(5-hydroxy-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-propyl]-acetamide 在 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(3-amino-propoxy)-2-(tetradecyloxymethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Lipids from an Unsaturated Glycoside Scaffold

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the synthesis of new cationic lipids. These amphiphiles present a hydrophobic domain connected to a guanidinium entity by an unsaturated glycoside scaffold. The synthetic strategy using amide or acetal linkage led to various mono- and bicatenar derivatives. Investigation of their physicochemical properties indicated that these new compounds compact DNA.

  DOI：

  10.1021/ol0159423
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[3-(5-hydroxy-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Lipids from an Unsaturated Glycoside Scaffold

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the synthesis of new cationic lipids. These amphiphiles present a hydrophobic domain connected to a guanidinium entity by an unsaturated glycoside scaffold. The synthetic strategy using amide or acetal linkage led to various mono- and bicatenar derivatives. Investigation of their physicochemical properties indicated that these new compounds compact DNA.

  DOI：

  10.1021/ol0159423