2,2'-O-(1,32-dotriacontanediyl)bis[1-O-benzyl-3-O-hexadecanyl-sn-glycerol] | 198017-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,2'-O-(1,32-dotriacontanediyl)bis[1-O-benzyl-3-O-hexadecanyl-sn-glycerol]
• 英文别名: [(2S)-3-hexadecoxy-2-[32-[(2S)-1-hexadecoxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxydotriacontoxy]propoxy]methylbenzene
• CAS: 198017-30-0
• 化学式: C₈₄H₁₅₄O₆
• 分子量: 1260.14
• InChiKey: LYLQSKZRYHYSTB-KKGPNWJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  33.5
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  77
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-O-(1,32-dotriacontanediyl)bis[1-O-benzyl-3-O-hexadecanyl-sn-glycerol] 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2,2'-O-(1,32-dotriacontanediyl)-3,3'-di-O-hexadecanyl-di-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 16-((S)-3-benzyloxy-2-{32-[(S)-2-benzyloxy-1-(16-methanesulfonyloxy-hexadecyloxymethyl)-ethoxy]-dotriacontyloxy}-propoxy)-hexadecyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2,2'-O-(1,32-dotriacontanediyl)bis[1-O-benzyl-3-O-hexadecanyl-sn-glycerol]
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545