9-nitrophenanthren-1-ol | 272438-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-nitrophenanthren-1-ol
• CAS: 272438-33-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: AXFJFJOBABTGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 1,3-二硝基萘 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到9-nitrophenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenanthrenol Derivatives Through Polar Diels-Alder Reactions Employing Nitronaphthalenes and (E)-1-(Trimethylsilyloxy)-1,3- butadiene. Theoretical Calculations

  摘要：

  二硝基萘与(E)-1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯之间的环加成反应产生硝基菲醇衍生物作为主要产物。初级加合物经历不可逆的亚硝酸的损失，因此发生芳构化。在这些反应中，常常会观察到萘基-1H-吡咯衍生物的存在，这是由于异烯烃-Diels-Alder过程的结果，该过程与正常途径竞争。烯烃的整体电亲性特征导致了这些结果。其他在C-1具有电子供体取代基的烯烃（或烯烃亲电体/电亲体）表现出不同的行为，其中异烯烃-Diels-Alder产物占主导地位。在所探讨的系列中，只有底物1-氰基-4-硝基萘产生萘基-1H-吡咯衍生物作为主要产物，这可能是其电荷分布的结果。电亲体中的立体电子效应与烯烃的取代类型及其亲核性相结合，导致了这些极性环加成反应中观察到的结果和区域选择性。在所有研究的案例中，理论计算所预期的区域选择性与实验获得的结果相符。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140123235852