N-{6-[(3,4-Dimethyl-isoxazol-5-yl)-(2-methoxy-ethoxymethyl)-sulfamoyl]-4'-isobutyl-biphenyl-3-yl}-acetamide | 153624-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{6-[(3,4-Dimethyl-isoxazol-5-yl)-(2-methoxy-ethoxymethyl)-sulfamoyl]-4'-isobutyl-biphenyl-3-yl}-acetamide
• CAS: 153624-67-0
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 529.657
• InChiKey: VGRGKAUCURCDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{6-[(3,4-Dimethyl-isoxazol-5-yl)-(2-methoxy-ethoxymethyl)-sulfamoyl]-4'-isobutyl-biphenyl-3-yl}-acetamide 在 盐酸 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[(Aminoacetyl)amino]-N-(3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl)-4'-(2-methylpropyl)[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰胺内皮素拮抗剂：一系列单取代和二取代类似物的结构活性关系和口服活性内皮素拮抗剂2'-氨基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-甲基丙基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺（BMS-187308）。

  摘要：

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm970872k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N-乙酰苯胺 在 吡啶 、 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 N-{6-[(3,4-Dimethyl-isoxazol-5-yl)-(2-methoxy-ethoxymethyl)-sulfamoyl]-4'-isobutyl-biphenyl-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰胺内皮素拮抗剂：一系列单取代和二取代类似物的结构活性关系和口服活性内皮素拮抗剂2'-氨基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-甲基丙基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺（BMS-187308）。

  摘要：

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm970872k