2-Oxo-4-phenyl-butyric acid cyclopentyl ester | 203263-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Oxo-4-phenyl-butyric acid cyclopentyl ester
• CAS: 203263-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: UDZRIFKKRAQKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-4-phenyl-butyric acid cyclopentyl ester 在 baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。30. 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂前体的烷基 2-Oxo-4-苯基丁酸酯的还原

  摘要：

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.425
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Oxo-4-phenyl-butyric acid cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。30. 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂前体的烷基 2-Oxo-4-苯基丁酸酯的还原

  摘要：

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.425