(2S,E)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-(hydroxymethyl)methyleneazetidine | 150943-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2S,E)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-(hydroxymethyl)methyleneazetidine
• CAS: 150943-19-4
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄Si
• 分子量: 467.681
• InChiKey: NJLXAKGVPSSYAX-FGNRIPBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,E)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-(hydroxymethyl)methyleneazetidine 在 锂硼氢 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,E)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-ethylideneazetidine
  参考文献：
  名称：

  多肟酸的全合成

  摘要：

  聚肟酸是一种多氧化合物的降解产物，其结构和立体化学最初被命名为反式-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸。然而，全合成表明正确的结构实际上是顺-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸，这通过X射线晶体学证实。反式异构体的合成也已完成，其身份也通过 X 射线分析得到证实。构建四元环的关键步骤是铑催化的类卡宾插入到β-氨基酸衍生物的N 2 H 键中。通过进行 Horner-Emmons-Wadsworth 或 Wittig 反应以分别产生反式和顺式异构体来控制外双键的立体选择性。温雷布' s 酰胺用作潜在的甲基，用于分离反式和顺式混合物。通过广泛的 2D NMR 研究也证实母体多肟中多肟酸的双键立体化学是顺式的。 关键词：重氮插入，...

  DOI：

  10.1139/v01-171
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-diazo-3-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-butanone 在 dirhodium tetraacetate sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,E)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-(hydroxymethyl)methyleneazetidine
  参考文献：
  名称：

  多肟酸的全合成

  摘要：

  聚肟酸是一种多氧化合物的降解产物，其结构和立体化学最初被命名为反式-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸。然而，全合成表明正确的结构实际上是顺-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸，这通过X射线晶体学证实。反式异构体的合成也已完成，其身份也通过 X 射线分析得到证实。构建四元环的关键步骤是铑催化的类卡宾插入到β-氨基酸衍生物的N 2 H 键中。通过进行 Horner-Emmons-Wadsworth 或 Wittig 反应以分别产生反式和顺式异构体来控制外双键的立体选择性。温雷布' s 酰胺用作潜在的甲基，用于分离反式和顺式混合物。通过广泛的 2D NMR 研究也证实母体多肟中多肟酸的双键立体化学是顺式的。 关键词：重氮插入，...

  DOI：

  10.1139/v01-171

文献信息

• Total synthesis of (+)-polyoximic acid - cis-3-ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic acid
  作者：Stephen Hanessian、Jian-Min Fu、José-Luis Chiara、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60516-6

  日期：1993.6

  The stereocontrolled total synthesis of (natural) cis- and (unnatural) trans-polyoximic acids is described starting with D-serine as a chiral template.