3-苯甲酰基-2-苯并噁唑酮 | 13787-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 3-苯甲酰基-2-苯并噁唑酮
• 英文名称: 3-benzoyl-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 3-benzoylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one；3-Benzoyl-3H-benzooxazol-2-one；3-benzoyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 13787-59-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• mdl: MFCD00175648
• 分子量: 239.23
• InChiKey: KPUSLZMWKHIWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174°C
• 沸点：
  387.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-2-苯并噁唑酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-苯并唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  N保护的2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮的高效选择性脱保护方法

  摘要：

  侧接有杂环或脂族部分的环状氨基甲酸酯通常用于药物化学中。带有游离NH的衍生物的合成通常需要使用保护方法。文献检索显示，很少有针对环状氨基甲酸酯的保护/脱保护方法。在本文中，我们描述了适用于2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮的不同方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.070
• 作为产物：
  描述：

  (2-benzoyloxy-phenyl)-carbamic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-苯甲酰基-2-苯并噁唑酮
  参考文献：
  名称：

  Ransom, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1062,1065, 1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• Photochemical Reactions of<i>N</i>-Acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones
  作者：Sadahiro Ishida、Yoji Hashida、Haruo Shizuka、Kohji Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.52.1135

  日期：1979.4

  Photo-Fries rearrangements of N-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones are described. Irradiation of N-acyl-2-3-dihydrobenzoxazol-2-ones in acetonitrile afforded a mixture of 2-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one and 6-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one together with other minor products. However, 2,3-dihydrobenzoxazol-2-one and N-methyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one were very photostable. The reaction scheme involving Norrish type I dissociation has been discussed.

  描述了N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的Photo-Fries重排反应。在乙腈中照射N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮得到了2-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和6-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的混合物以及其他次要产物。然而，2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和N-甲基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮非常光稳定。讨论了涉及Norrish I型解离的反应机理。
• 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzoxazolone] and 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzothiazolone]. New Activating Agents
  作者：Mitsuru Ueda、Amane Mochizuki、Ichir\={o} Hiratsuka、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3291

  日期：1985.11

  New activating agents, 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzoxazolone] (4) and 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzothiazolone] (5), were readily prepared by the reaction of phenylphosphonic dichloride (3) with 2(3H)-benzoxazolone (1) and 2(3H)-benzothiazolone (2) respectively in the presence of triethylamine at room temperature. The new activating agents 4 and 5 were found to be useful

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。
• Evaluation of Cyclic Amides as Activating Groups in N–C Bond Cross-Coupling: Discovery of <i>N</i>-Acyl-δ-valerolactams as Effective Twisted Amide Precursors for Cross-Coupling Reactions
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Daniel J. Pyle、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Krzysztof Ejsmont、Roger Lalancette、Qi Wang、Hao Chen、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01110

  日期：2021.8.6

  The development of efficient methods for facilitating N–C(O) bond activation in amides is an important objective in organic synthesis that permits the manipulation of the traditionally unreactive amide bonds. Herein, we report a comparative evaluation of a series of cyclic amides as activating groups in amide N–C(O) bond cross-coupling. Evaluation of N-acyl-imides, N-acyl-lactams, and N-acyl-oxazolidinones

  开发促进酰胺中 N-C(O) 键活化的有效方法是有机合成中的一个重要目标，它允许操纵传统上不活泼的酰胺键。在此，我们报告了对一系列环状酰胺作为酰胺 N-C(O) 键交叉偶联中的活化基团的比较评估。N-酰基-酰亚胺、N-酰基-内酰胺和N的评估使用 Pd(II)-NHC 和 Pd-膦系统的带有五元和六元环的-酰基-恶唑烷酮揭示了 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中 N 激活基团的相对反应顺序。评估活化酚酸酯和硫酯的反应性，以在相同反应条件下比较 O-C(O) 和 S-C(O) 交叉偶联。最值得注意的是，该研究揭示了N-酰基-δ-戊内酰胺是交叉偶联中一类高效的单-N-酰基活化酰胺前体。N-酰基-δ-戊内酰胺模型的 X 射线结构的特征在于加性 Winkler-Dunitz 畸变参数 Σ(τ+χ N) 的 54.0°，将此酰胺置于扭曲酰胺的中等变形范围内。计算研究提供了对酰胺键的结构和能量参数的深入了解，包括酰胺共振、N/O
• Chemoselective Synthesis of Aryl Ketones from Amides and Grignard Reagents via C(O)–N Bond Cleavage under Catalyst-Free Conditions
  作者：Popuri Sureshbabu、Sadaf Azeez、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01699

  日期：2019.9.20

  Conversion of a wide range of N-Boc amides to aryl ketones was achieved with Grignard reagents via chemoselective C(O)-N bond cleavage. The reactions proceeded under catalyst-free conditions with different aryl, alkyl, and alkynyl Grignard reagents. α-Ketoamide was successfully converted to aryl diketones, while α,β-unsaturated amide underwent 1,4-addition followed by C(O)-N bond cleavage to provide

  使用格氏试剂，通过化学选择性的C（O）-N键裂解，可将多种N-Boc酰胺转化为芳基酮。反应在无催化剂的条件下用不同的芳基，烷基和炔基格氏试剂进行。α-酮酰胺已成功转化为芳基二酮，而α，β-不饱和酰胺经过1,4-加成，然后经C（O）-N键裂解，得到二芳基丙酮。N-Boc酰胺比使用格氏试剂的Weinreb酰胺具​​有更高的反应性。广泛的底物范围，优异的产率和快速的转化是该方法的重要特征。