3-benzoylbenzoxazoline-2-thione | 33388-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-benzoylbenzoxazoline-2-thione
• 英文别名: Phenyl(2-sulfanylidene-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)methanone；phenyl-(2-sulfanylidene-1,3-benzoxazol-3-yl)methanone
• CAS: 33388-23-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: QIVRBXJXWKOCCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  393.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylbenzoxazoline-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-苯甲酰基-2-苯并噁唑酮
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Leistner, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 9, p. 547 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-Benzoxazolyl) Thiobenzoate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UEDA, MITSURU;SEKI, KOUJI;IMAI, YOSHIO, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 12, 991-993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Carbonyldi[2(3<i>H</i>)-benzoxazolethione]: New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and Polyamides
  作者：Mitsuru Ueda、Naomi Kawaharasaki、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/bcsj.57.85

  日期：1984.1

  N′-carbonyldi[2(3H)-benzoxazolethione] (3), was readily prepared by the reaction of 2-benzoxazolethiol and trichloromethyl chloroformate in benzene. The condensing agent 3 is shown to be useful for the preparation of amides, esters, and dipeptides under mild conditions. A successful polyamide synthesis by the polycondensation of isophthalic acid with diamines using 3 is also described.

  一种新的缩合剂 N,N'-羰基二[2(3H)-苯并恶唑硫酮] (3)，很容易通过 2-苯并恶唑硫醇和氯甲酸三氯甲酯在苯中的反应制备。缩合剂3显示可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。还描述了通过间苯二甲酸与二胺使用 3 缩聚成功的聚酰胺合成。
• Acylation and Alkoxycarbony-lation of Benzoxazoline-2-thione and Benzothiazoline-2-thione
  作者：Takehiko Nishio、Kiyoko Shiwa

  DOI：10.3987/com-03-s(p)10

  日期：——

  Acylation of benzoxazoline-2-thione (1) and benzothiazoline-2-thione (2) with acetic anhydride (3) and acyl chlorides (4) gave N-acyl (5, 6) and/or S-acyl (7, 8) derivatives depending on the nature of acylating agents and bases used. Alkoxycarbonylation of 1 with aralkyl chlorocarbonates (9) gave N-alkoxycarbonyl derivatives (10) mainly, while that of 2 with aralkyl chloroccarbonates (9) gave S-alkoxycarbonyl derivatives (12) exclusively. Photolysis of N-acyl derivatives (5 or 6) in the presence of alcohols afforded 1 or 2, respectively, together with esters (16).
• <i>S</i>- and<i>N</i>-Acyl Derivatives of 2-Mercaptobenzoxazole; New, Highly Reactive Acylating Agents for Synthesis of Amides and Esters
  作者：Mitsuru Ueda、Kouji Seki、Yoshio Imai

  DOI：10.1055/s-1981-29674

  日期：——
• 3-(Benzothiazol-2-ylthio)- and 3-(Benzoxazol-2-ylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxides; New, Reactive Condensing Agents for the Synthesis of Amides and Esters
  作者：Mitsuru Ueda、Naomi Kawaharasaki、Yoshio Imai

  DOI：10.1055/s-1982-30003

  日期：——
• Zinner; Niendorf, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1012,1014
  作者：Zinner、Niendorf

  DOI：——

  日期：——