benzyl 2-oxobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate | 507446-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: benzyl 2-oxobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonyl-2(3H)-benzoxazolone；benzyl 2-oxo-1,3-benzoxazole-3(2H)-carboxylate；benzyl 2-oxo-1,3-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 507446-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: SFLCLOSFHJEHIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  411.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-oxobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-苯并唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  N保护的2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮的高效选择性脱保护方法

  摘要：

  侧接有杂环或脂族部分的环状氨基甲酸酯通常用于药物化学中。带有游离NH的衍生物的合成通常需要使用保护方法。文献检索显示，很少有针对环状氨基甲酸酯的保护/脱保护方法。在本文中，我们描述了适用于2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮的不同方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.070
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-苯并恶唑酮 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2-oxobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N保护的2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮的高效选择性脱保护方法

  摘要：

  侧接有杂环或脂族部分的环状氨基甲酸酯通常用于药物化学中。带有游离NH的衍生物的合成通常需要使用保护方法。文献检索显示，很少有针对环状氨基甲酸酯的保护/脱保护方法。在本文中，我们描述了适用于2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮的不同方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.070

文献信息

• Synthesis of Benzoxazolones from Nitroarenes or Aryl Halides
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol902885j

  日期：2010.2.19

  A simple and effective method for the preparation of benzoxazolones from nitroarenes or aryl halides is described. Partial reduction of a nitro group in the presence of a chloroformate followed by a microwave-assisted rearrangement/ring closure sequence provides a convenient and practical procedure to prepare this important pharmacophore. Rearrangement precursors were also accessed from aryl halides through transition-metal-catalyzed coupling.
• Efficient and selective deprotection method for N-protected 2(3H)-benzoxazolones and 2(3H)-benzothiazolones
  作者：Pascal Carato、Saïd Yous、Didier Sellier、Jacques H. Poupaert、Nicolas Lebegue、Pascal Berthelot

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.070

  日期：2004.11

  moieties are frequently used in medicinal chemistry. The synthesis of derivatives bearing a free NH often requires the use of a protection method. A literature search reveals very few protection/deprotection methods for cyclic carbamates. In this paper, we described different methods applicable to 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone.

  侧接有杂环或脂族部分的环状氨基甲酸酯通常用于药物化学中。带有游离NH的衍生物的合成通常需要使用保护方法。文献检索显示，很少有针对环状氨基甲酸酯的保护/脱保护方法。在本文中，我们描述了适用于2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮的不同方法。