2-[[[4-[3,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-9H-carbazol-9-yl]phenylmethyl](4-fluorobenzyl)amino]methyl]phenylboronic acid | 1221728-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[[[4-[3,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-9H-carbazol-9-yl]phenylmethyl](4-fluorobenzyl)amino]methyl]phenylboronic acid
• 英文别名: [2-[[[4-[3,6-Bis[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]carbazol-9-yl]phenyl]methyl-[(4-fluorophenyl)methyl]amino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1221728-37-5
• 化学式: C₅₃H₄₆BFN₄O₂
• 分子量: 800.783
• InChiKey: CKKHUEAXEYWYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-9-[4-[(4-fluorobenzyl)aminomethyl]phenyl]-9H-carbazole 、 propane-1,3-diyl(o-(bromomethyl)phenyl)boronate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到2-[[[4-[3,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-9H-carbazol-9-yl]phenylmethyl](4-fluorobenzyl)amino]methyl]phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  电子给体/受体取向对基于咔唑的荧光硼酸传感器的d-PET效应的荧光转换效率的影响

  摘要：

  我们已经合成了三种基于咔唑的新型荧光硼酸传感器，以研究新型d-PET效应的荧光转导效率，其中荧光团充当电子给体，质子化胺/硼酸基团充当光致电子的电子受体电子转移过程（PET）。芳基乙炔基连接在咔唑的3,6-位（对于传感器1，芳基= 4-二甲基氨基苯基，对于传感器2，苯基）。传感器3没有3,6-取代。在这些传感器中，苯基硼酸部分连接在咔唑的9位（N原子）处。我们发现1和3是d-PET传感器（荧光团作为电子d onor，通过DFT / TDDFT计算）的支持，其显示在酸性pH在中性/碱性pH降低的排放，但加剧发射，这是在形成鲜明对比的正常的A-PET（荧光团作为电子一cceptor）传感器，例如，2个，在酸性pH值下显示出增强的发射，而在中性pH值下显示减小的发射。新传感器的d-PET效果的荧光调制效率，即从酸性pH切换到中性pH时的发射强度增强高达10倍，与我们以前的d-PET传感器相比，有

  DOI：

  10.1021/jo100119y