2-phenyl-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-lyxofuranosyl)-1,2,3-osotriazole | 74211-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-lyxofuranosyl)-1,2,3-osotriazole
• 英文别名: 4-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-lyxofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-phenyltriazol-4-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74211-20-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₇
• 分子量: 403.392
• InChiKey: GJXVDCXYDKMCDL-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-(α-D-lyxofuranosyl)-2-phenyl-1,2,3-osotriazole 在 吡啶 作用下， 以75%的产率得到2-phenyl-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-lyxofuranosyl)-1,2,3-osotriazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1,2,3-三羟甲基三唑C-核苷类似物的合成和异头构型的确定

  摘要：

  已经制备了一系列异头的2-苯基-1，2，3-Oso三唑C-核苷类似物。异头物构型是通过新方法从osotriazole碱基部分的C-5质子的化学位移确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71408-0

文献信息

• Acid-catalyzed dehydrative cyclization of 4-(d-galacto-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole. Synthesis and anomeric configuration of d-lyxo-C-nucleoside analogs
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Somaya M.E. Abdel Megid、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00251-2

  日期：2001.1

  20% methanolic sulfuric acid afforded the anomeric pairs of nucleosides, 4-(alpha-D-lyxopyranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole (major component) and its beta-anomer, as well as 4-(alpha-D-lyxofuranosyl)-2H-1,2,3-triazole and its beta-anomer. The four anomeric C-nucleosides were separated by chromatography, and their structure and anomeric configuration were determined by periodate oxidation, acylation

  4-（D-半乳糖-戊醇-1-基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑与20％甲醇的硫酸脱水制得核苷异头对，4-（α-D-lyxopyranosyl ）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（主要成分）及其β-端基异构体，以及4-（α-D-lyxofura呋喃糖基）-2H-1,2,3-三唑及其beta -异头物。通过色谱分离四个异头C-核苷，并通过高碘酸盐氧化，酰化，NMR谱以及质谱确定其结构和异头构型。旋光性产生的端基异构体分配与最终结构分配不符，这违反了哈德逊等旋规则。NOE研究和X射线衍射测量证实了端基异构体的构型。
• Studies on anhydro-osazones. Structure and anomeric configuration of the 3,6-anhydro-osazone derivatives obtained from D-galacto-2-heptulose phenylosazone
  作者：Mohammed A.E. Sallam

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84566-8

  日期：1980.10

  Abstract Dehydration of D - galacto -2-heptulose phenylosazone with methanolic sulfuric acid afforded two 3,6-anhydro-osazone derivatives ( 2 and 3 ). Compound 2 was obtained as the preponderant isomer, without inversion at C-1 (C-3 of the starting osazone), and 3 was obtained with inversion. The anomeric configurations of 2 and 3 were determined by n.m.r. spectroscopy. Refluxing of 2 and 3 with copper

  摘要D-半乳糖-2-庚糖苯基osa用甲醇硫酸脱水制得两个3,6-脱水hydro衍生物（2和3）。获得了作为优势异构体的化合物2，其在C-1（起始小素的C-3）处没有转化，而获得了3，具有转化。2和3的端基异构构型通过nmr光谱测定。2和3用硫酸铜回流，得到两个C-核苷类似物，分别是4-β-和4-α-D-呋喃呋喃糖基-2-苯基-1,2,3-三唑，分别为4和5。通过nmr和cd光谱确定4和5的端基异构体构型。4和5的乙酰化得到三-O-乙酰基衍生物。讨论了这些化合物的质谱。