3-苯甲酰基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 | 422550-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-benzoyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-methoxy-(3-benzoyl)benzenecarboxamide
• CAS: 422550-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: BGGVXKRSJMZGEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(N,O-dimethylhydroxylaminocarbonyl)diphenylmethane	422550-69-4	C16H17NO2	255.316
  3-苯甲酰基苯甲醛	3-benzoylbenzaldehyde	71856-95-6	C14H10O2	210.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-苯甲酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白亲和标记的研究使用在生物唑上具有生物素标签的脉纤蛋白化学探针

  摘要：

  通过Cu I催化的Huisgen的环加成反应合成了一种新的具有生物活性的光亲和探针KPU-252-B1（4），该探针在强大的纤丝素衍生物KPU-244（2）的恶唑环上具有生物素标签。微管蛋白上的基于二酮哌嗪的抗微管剂匹林布林。探针4显示出对微管蛋白的显着结合亲和力和对HT-29细胞的细胞毒性。光亲和标记研究表明探针4特异性识别微管蛋白在结合纤毛蛋白或秋水仙碱的结合位点，最有可能在秋水仙碱结合位点附近或在其上，该位点位于由α-和β-微管蛋白缔合形成的界面区域。结果还表明，探针4可以用作有用的纤毛蛋白化学探针，以研究抗微管二酮哌嗪衍生物发挥作用的分子机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.055
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰苯甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-苯甲酰基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白亲和标记的研究使用在生物唑上具有生物素标签的脉纤蛋白化学探针

  摘要：

  通过Cu I催化的Huisgen的环加成反应合成了一种新的具有生物活性的光亲和探针KPU-252-B1（4），该探针在强大的纤丝素衍生物KPU-244（2）的恶唑环上具有生物素标签。微管蛋白上的基于二酮哌嗪的抗微管剂匹林布林。探针4显示出对微管蛋白的显着结合亲和力和对HT-29细胞的细胞毒性。光亲和标记研究表明探针4特异性识别微管蛋白在结合纤毛蛋白或秋水仙碱的结合位点，最有可能在秋水仙碱结合位点附近或在其上，该位点位于由α-和β-微管蛋白缔合形成的界面区域。结果还表明，探针4可以用作有用的纤毛蛋白化学探针，以研究抗微管二酮哌嗪衍生物发挥作用的分子机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.055

文献信息

• Aza-and polyaza-naphthalenly ketones useful as hiv integrase inhibitors
  申请人：Zhuang Linghang

  公开号：US20050010048A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Certain aza- and polyaza-naphthalenyl ketones including certain quinolinyl and naphthyridinyl ketones are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment or the delay in the onset of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  某些氮杂萘基酮和多氮杂萘基酮，包括某些喹啉基和萘啉基酮，被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗或延缓艾滋病发作方面是有用的，可以作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗或延缓艾滋病发作的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Tubulin photoaffinity labeling study with a plinabulin chemical probe possessing a biotin tag at the oxazole
  作者：Yuri Yamazaki、Yui Kido、Koushi Hidaka、Hiroyuki Yasui、Yoshiaki Kiso、Fumika Yakushiji、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.055

  日期：2011.1

  cytotoxicity against an HT-29 cells. A photoaffinity labeling study suggested that probe 4 specifically recognizes tubulin at a binding site that binds plinabulin or colchicine, most likely near or at the colchicine binding site, which is located at the interfacial region formed by α-and β-tubulin association. The results also demonstrated that probe 4 may serve as a useful plinabulin chemical probe to investigate

  通过Cu I催化的Huisgen的环加成反应合成了一种新的具有生物活性的光亲和探针KPU-252-B1（4），该探针在强大的纤丝素衍生物KPU-244（2）的恶唑环上具有生物素标签。微管蛋白上的基于二酮哌嗪的抗微管剂匹林布林。探针4显示出对微管蛋白的显着结合亲和力和对HT-29细胞的细胞毒性。光亲和标记研究表明探针4特异性识别微管蛋白在结合纤毛蛋白或秋水仙碱的结合位点，最有可能在秋水仙碱结合位点附近或在其上，该位点位于由α-和β-微管蛋白缔合形成的界面区域。结果还表明，探针4可以用作有用的纤毛蛋白化学探针，以研究抗微管二酮哌嗪衍生物发挥作用的分子机理。
• AZA-AND POLYAZA-NAPHTHALENYL KETONES USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1333831A2

  公开（公告）日：2003-08-13
• [EN] AZA-AND POLYAZA-NAPHTHALENYL KETONES USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] AZA- ET POLYAZA-NAPHTALENYL CETONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002036734A2

  公开（公告）日：2002-05-10

  Certain aza- and polyaza-naphthalenyl ketones including certain quinolinyl and naphthyridinyl ketones are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment or the delay in the onset of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.
• Design and synthesis of l- and d-phenylalanine derived rhodanines with novel C5-arylidenes as inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Bhargav A. Patel、Ramalingam Krishnan、Nikhil Khadtare、K.R. Gurukumar、Amartya Basu、Payal Arora、Aaditya Bhatt、Maulik R. Patel、Dibyendu Dana、Sanjai Kumar、Neerja Kaushik-Basu、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.041

  日期：2013.6

  Hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase is a key target for anti-HCV therapeutics development. Herein, we report the synthesis and in vitro evaluation of anti-NS5B polymerase activity of a molecular hybrid of our previously reported lead compounds 1 (IC50 = 7.7 mu M) and 2 (IC50 = 10.6 mu M) as represented by hybrid compound 27 (IC50 = 6.7 mu M). We have explored the optimal substituents on the terminal phenyl ring of the 3-phenoxybenzylidene moiety in 27, by generating a set of six analogs. This resulted in the identification of compound 34 with an IC50 of 2.6 mu M. To probe the role of stereochemistry towards the observed biological activity, we synthesized and evaluated the D-isomers 41 (IC50 = 19.3 mu M) and 45 (IC50 = 5.4 mu M) as enantiomers of the L-isomers 27 and 34, respectively. The binding site of compounds 32 and 34 was mapped to palm pocket-I (PP-I) of NS5B. The docking models of 34 and 45 within the PP-I of NS5B were investigated to envisage the molecular mechanism of inhibition. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.