Trp-Phe-D-Pro-Phe | 1247014-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trp-Phe-D-Pro-Phe
• 英文别名: H-Trp-Phe-D-Pro-Phe-OH
• CAS: 1247014-64-7
• 化学式: C₃₄H₃₇N₅O₅
• 分子量: 595.698
• InChiKey: NVZBMKUQHXJFGJ-ZVVXMFRTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trp-Phe-D-Pro-Phe 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到cyclo[Phe-D-Pro-Phe-Trp]
  参考文献：
  名称：

  通用的撬锁，可访问所有阿片类药物受体：调节环肽肽c [Phe-d-Pro-Phe-Trp]（CJ-15,208）的选择性和功能谱

  摘要：

  近来，含色氨酸的不可阳离子化的阿片样肽肽以非典型结构出现并且具有意想不到的体内活性。本文中，我们描述了天然存在的混合κ/μ-配体c [Phe- d -Pro-Phe-Trp] 1（CJ-15,208）的类似物。受体亲和力，选择性和激动/拮抗作用随大环化合物尺寸的增加而变化，从而得到以低纳摩尔亲和力为特征的μ-激动剂9或δ-激动剂10。特别地，显示出在全身给药后，内脏痛的小鼠模型中，μ激动剂c [β-Ala- d -Pro-Phe-Trp] 9引起有效的抗伤害感受。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00420

文献信息

• The Macrocyclic Peptide Natural Product CJ-15,208 Is Orally Active and Prevents Reinstatement of Extinguished Cocaine-Seeking Behavior
  作者：Jane V. Aldrich、Sanjeewa N. Senadheera、Nicolette C. Ross、Michelle L. Ganno、Shainnel O. Eans、Jay P. McLaughlin

  DOI：10.1021/np300697k

  日期：2013.3.22

  The macrocyclic tetrapeptide natural product CJ-15,208 (cyclo[Phe-D-Pro-Phe-Trp]) exhibited both dose-dependent antinociception and kappa opioid receptor (KOR) antagonist activity after oral administration. CJ-15,208 antagonized a centrally administered KOR selective agonist, providing strong evidence it crosses the blood brain barrier to reach KOR in the CNS. Orally administered CJ-15,208 also prevented both cocaine- and stress-induced reinstatement of extinguished cocaine-seeking behavior in the conditioned place preference assay in a time- and dose-dependent manner. Thus, CJ-15,208 is a promising lead compound with a unique activity profile for potential development, particularly as a therapeutic to prevent relapse to drug-seeking behavior in abstinent subjects.