2-(2-Isopropyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethanol | 63534-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Isopropyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethanol
• CAS: 63534-85-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: RAPFUZOHGOSIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Isopropyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,1,10a-trimethyl-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The Revised Structure of Dispermol and Total Synthesis of Maytenoquinone, Dispermol, and Dispermone

  摘要：

  β-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基氯缩合生成醇（15），然后转化为(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-6-酮（18）。(±)-18脱甲基后经空气氧化得到(±)-美替诺醌。(±)-15中羟基的还原裂解产生了苯乙基衍生物，环化后得到(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯（23）及其顺式异构体（24）。用三氧化铬氧化(±)-23，然后将生成的 7-氧代化合物 (25) 去甲基化，得到了(±)-二苯甲酮。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基三苯基氯化鏻的 Wittig 反应生成苯乙烯衍生物。对其进行部分氢化，然后环化得到 (+)-23 和 (-)-24。反式异构体(23)通过(-)-25 转化为(-)-二苯甲酮(3)，并部分去甲基化为(+)-12-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-13-醇(2)，这是二苯甲醇的拟议结构。由于合成的(+)-2 与天然化合物不完全相同，(-)-3 随后被转化为(+)-13-甲氧基土荆皮-8,11,13-三烯-12-醇，这与天然二香豌豆酚完全相同。(-)-25也转化成了(+)-maytenoquinone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1957
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-2-propan-2-ylphenyl)methanol 在 氯化亚砜 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-Isopropyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  The Revised Structure of Dispermol and Total Synthesis of Maytenoquinone, Dispermol, and Dispermone

  摘要：

  β-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基氯缩合生成醇（15），然后转化为(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-6-酮（18）。(±)-18脱甲基后经空气氧化得到(±)-美替诺醌。(±)-15中羟基的还原裂解产生了苯乙基衍生物，环化后得到(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯（23）及其顺式异构体（24）。用三氧化铬氧化(±)-23，然后将生成的 7-氧代化合物 (25) 去甲基化，得到了(±)-二苯甲酮。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基三苯基氯化鏻的 Wittig 反应生成苯乙烯衍生物。对其进行部分氢化，然后环化得到 (+)-23 和 (-)-24。反式异构体(23)通过(-)-25 转化为(-)-二苯甲酮(3)，并部分去甲基化为(+)-12-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-13-醇(2)，这是二苯甲醇的拟议结构。由于合成的(+)-2 与天然化合物不完全相同，(-)-3 随后被转化为(+)-13-甲氧基土荆皮-8,11,13-三烯-12-醇，这与天然二香豌豆酚完全相同。(-)-25也转化成了(+)-maytenoquinone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1957