(E,9R)-11-bromo-9-hydroxyundec-10-enoic acid | 137284-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,9R)-11-bromo-9-hydroxyundec-10-enoic acid
• CAS: 137284-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 279.174
• InChiKey: MQZSWIPICOVSAN-AAXQSMANSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,9R)-11-bromo-9-hydroxyundec-10-enoic acid 在 palladium-barium carbonate 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (9R,10E,12Z)-9-羟基-10,12-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed regio- and enantio-selective hydrolysis: molecular recognition phenomenon and synthesis of (R)-dimorphecolic acid

  摘要：

  已观察到在Candida cylindracea（E.C. 3.1.1.3）脂肪酶催化下水解（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸的外消旋酯时发生分子识别，从中获得了光学活性的（R-（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸[对映体过量（e.e.）> 99%]，该化合物用于合成（R）-二莫福酸。

  DOI：

  10.1039/c39910001197
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-Acetoxy-11-bromo-undec-10-enoic acid butyl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E,9R)-11-bromo-9-hydroxyundec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed regio- and enantio-selective hydrolysis: molecular recognition phenomenon and synthesis of (R)-dimorphecolic acid

  摘要：

  已观察到在Candida cylindracea（E.C. 3.1.1.3）脂肪酶催化下水解（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸的外消旋酯时发生分子识别，从中获得了光学活性的（R-（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸[对映体过量（e.e.）> 99%]，该化合物用于合成（R）-二莫福酸。

  DOI：

  10.1039/c39910001197