4-(3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-en-1-yl)benzaldehyde | 1355953-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1355953-47-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: CXDNUUXPIPSSBV-CUHDBQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-en-1-yl)benzaldehyde 、 4-(3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成1,4-亚苯基间隔糖的简便策略

  摘要：

  已经开发出两种合成策略用于合成具有亲脂性1，4-亚苯基核心的间隔糖。为了达到这个目的，已经探索了结合Weinreb酰胺官能团的有用性和改进的Julia烯烃化反应的结构单元。该构件提供了完全的灵活性，可通过CC键形成将所需糖衍生物跨过亚苯基间隔基连接。另一种策略是使用基于碳水化合物的结构单元来合成对称以及不对称的1,4-亚苯基间隔的糖。这是关于通过CC键形成合成1,4-亚苯基间隔的糖的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.005