bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1266679-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1266679-95-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₈F₆I
• 分子量: 566.183
• InChiKey: UFSGBBHIEODUIE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基苯胺 、 bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到N,N-dibenzyl-3'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  高度对位选择性铜（II）催化的苯胺和苯酚衍生物的直接芳基化

  摘要：

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004703
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 三氟甲苯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基碘盐对恶二唑酮的选择性 N-芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100426

文献信息

• Cu-Catalyzed Cascades to Carbocycles: Union of Diaryliodonium Salts with Alkenes or Alkynes Exploiting Remote Carbocations
  作者：Fengzhi Zhang、Shoubhik Das、Andrew J. Walkinshaw、Alicia Casitas、Michael Taylor、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja504361y

  日期：2014.6.25

  Copper-catalyzed cascade reactions between alkenes or alkynes and diaryliodonium salts form carbocyclic products in a single step. Arylation of the unsaturated functional group is proposed to form a carbocation intermediate that facilitates hydride shift pathways to translocate the positive charge to a remote position and enables ring formation via a Friedel-Crafts-type reaction.

  烯烃或炔烃与二芳基碘鎓盐之间的铜催化级联反应一步形成碳环产物。不饱和官能团的芳基化被提议形成碳正离子中间体，促进氢化物转移途径将正电荷转移到远程位置，并通过弗里德尔-克拉夫茨型反应形成环。
• Copper(II)-Catalyzed Monoarylation of Vicinal Diols with Diaryliodonium Salts
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102770

  日期：2012.2.6

  Selective and efficient: The copper(II)‐catalyzed selective monoarylation of vicinal diols with diaryliodonium triflates was successfully developed. In this catalytic process high chemoselectivity was achieved, even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and the mono‐ol, and a wide range of substrates was tolerated, giving the monoarylated products in good to excellent yields (see scheme)

  选择性和高效：成功开发了铜（II）催化邻二元二醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的选择性单芳基化反应。在这种催化过程中，即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，也能实现高化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而使单芳基化产物的收率良好至优异（请参阅方案）。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• Visible-light-mediated arylation of <i>ortho</i>-hydroxyarylenaminones: direct access to isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/c9cc09945j

  日期：——

  The first visible-light-promoted direct synthesis of isoflavones following the arylation of ortho-hydroxyarylenaminones by aryl onium salts was developed.

  第一个可见光促进的直接合成异黄酮的方法是通过芳基锑盐对邻位羟基芳基胺酮的芳基化反应而开发的。
• Transition-metal-free α-arylation of nitroketones with diaryliodonium salts for the synthesis of tertiary α-aryl, α-nitro ketones
  作者：Yang An、Xiao-Ming Zhang、Ze-Yu Li、Wen-Hui Xiong、Run-Dong Yu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc08920e

  日期：——

  Transition-metal-free α-arylation of α-nitroketones with diaryliodonium salts has been realized for the first time. As an application of this methodology, a concise synthesis of the clinical drug tiletamine was also achieved via a three-step procedure from 2-nitrocyclohexanone without the isolation of intermediates.

  首次实现了带有二芳基碘鎓盐的无过渡金属的α-硝基酮的α-芳基化。作为该方法的一种应用，还可以通过三步操作从2-硝基环己酮中合成三丁胺，从而实现临床药物tiletamine的简明合成，而无需分离中间体。