tert-butyl (1R)-1-formyl-3-(methylsulfanyl)propylcarbamate | 656833-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R)-1-formyl-3-(methylsulfanyl)propylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 656833-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 233.332
• InChiKey: AAJVCQPQGWUYMD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-1-formyl-3-(methylsulfanyl)propylcarbamate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-hydroxyalkanoic acids and their prodrugs

  摘要：

  具有公式1的化合物对于治疗由血管生成引起或加重的疾病是有用的。还披露了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040122098A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-蛋氨酸 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R)-1-formyl-3-(methylsulfanyl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-羟酰胺和相关化合物作为蛋氨酸氨基肽酶-2的抑制剂。

  摘要：

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.031

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Natural Product Solomonamide B Necessitates Stereochemical Revision
  作者：K. Kashinath、Gorakhnath R. Jachak、Paresh R. Athawale、Udaya Kiran Marelli、Rajesh G. Gonnade、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01395

  日期：2016.7.1

  The first total synthesis of the proposed structure of solomonamide B has been achieved. However, the 1H and 13C NMR spectral data of the synthesized compound was not exactly matching with that of the natural solomonamide B. This prompted us to revise the originally proposed structure, in particular, the stereochemistry of the nonpeptide part, which was confirmed by its total synthesis. During the

  已经实现了所提出的所罗门酰胺B结构的第一个全合成。但是，合成化合物的1 H和13 C NMR光谱数据与天然所罗门酰胺B的光谱数据并不完全匹配。这促使我们修改了最初提出的结构，特别是非肽部分的立体化学，这一事实已得到证实。通过其总合成。在合成过程中，我们开发了一种有趣的羟基指导的内烯烃在大环环境下的Wacker氧化。
• [EN] 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIC ACIDS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] ACIDES 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIQUES ET LEURS PROMEDICAMENTS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004013085A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds having the formula are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有该化学式的化合物对于治疗因血管生成引起或加重的疾病是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物进行治疗的方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• Scalable Synthesis of Both Enantiomers of Vigabatrin, an Antiepileptic Drug
  作者：Gorakhnath R. Jachak、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201801617

  日期：2019.2.14

  A scalable synthesis of both enantiomers of vigabatrin, a potent inhibitor of gamma‐aminobutyric acid (GABA) catabolism used for the treatment of epilepsy, is presented. Wittig olefination and pyrolytic elimination are the key steps. The target compounds are obtained with >98 % enantiopurity.

  提出了维加巴特林的两种对映异构体的可扩展合成方法，这是一种用于治疗癫痫的有效的γ-氨基丁酸（GABA）分解代谢抑制剂。Wittig烯烃化和热解消除是关键步骤。获得＞ 98％对映体纯度的目标化合物。
• Access to a Stereoisomer Library of Solomonamide Macrocycles
  作者：Gorakhnath R. Jachak、Paresh R. Athawale、Rahul Choudhury、K. Kashinath、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/asia.201901075

  日期：2019.12.13

  In an attempt towards understanding stereo-structure activity relationships (SSARs), we have prepared eight possible stereoisomers of solomonamide macrocycles, in particular, by changing the stereochemical pattern of non-peptide fragment AHMOA. Here, we have demonstrated different ways to construct three contiguous chiral centers present in solomonamide B macrocycle using substrate/reagent-controlled

  为了尝试理解立体结构活性关系（SSAR），我们准备了8种可能的solomonamide大环立体异构体，特别是通过改变非肽片段AHMOA的立体化学模式。在这里，我们展示了使用底物/试剂控制的方法，以不同的方式构建在solomonamide B大环中存在的三个连续的手性中心。这些方法涉及Brown crotylation，NHK反应和Evans aldol加成作为合成关键非肽片段的关键步骤。此外，这些无肽片段通过无配体的分子内Heck反应转化为它们相应的大环。
• Comprehensive Study on Solomonamides: Total Synthesis, Stereochemical Revision, and SAR Studies toward Identification of Simplified Lead
  作者：Gorakhnath R. Jachak、K. Kashinath、N. Vasudevan、Paresh R. Athawale、Rahul Choudhury、Santoshkumar S. Dange、Heena Agarwal、Manoj Kumar Barthwal、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01987

  日期：2023.12.15

  investigation into solomonamides, including the challenges associated with the total synthesis, the evolution of our synthetic strategies, structural reassignment, synthesis of all possible stereoisomeric macrocycles, biological assessment, structure–activity relationship (SAR) studies, etc. Within the ambit of this total synthesis, diverse strategies for macrocyclization were rigorously explored, encompassing

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。