3-(4-nitrobenzoyloxy)-1-butene | 232926-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzoyloxy)-1-butene
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-(1-methyl-allyl ester)；(α-Methyl-allyl)-(4-nitro-benzoat)；Methylvinylcarbinol-(4-nitro-benzoat)；4-Nitro-benzoesaeure-(1-methyl-allylester)；But-3-en-2-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 232926-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: GJWASVSHWQYRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzoyloxy)-1-butene 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-nitro-benzoic acid-(1-methyl-prop-2-ynyl ester)
  参考文献：
  名称：

  DBU条件下炔丙醚的高效合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.578
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-nitrobenzoyloxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  快速构建取代的四氢吡喃的串联烯丙基硼化-Prins反应：在（-）-Clavosolide A的全合成中的应用。

  摘要：

  四氢吡喃是天然产物中的常见基序，现已通过三组分烯丙基硼化-Prins反应序列以高度立体控制的方式构建。该方法已应用于大环内酯（-）-clavosolide A的简捷（13个步骤）和高效（14％的总收率）合成。该合成还具有早期糖苷化反应以引入木糖部分和锂化-硼化的特点反应以连接含环丙基的侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201511140

文献信息

• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• Sequential Hydrocarbon Functionalization:  Allylic C−H Oxidation/Vinylic C−H Arylation
  作者：Jared H. Delcamp、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja066563d

  日期：2006.11.1

  A Pd(II)/sulfoxide-catalyzed sequential allylic C-H oxidation/vinylic C-H arylation of alpha-olefins to furnish E-arylated allylic esters in high regio- and E:Z selectivities (>20:1) is reported. The broad scope of this method with respect to the alpha-olefin, carboxylic acid, and aryl boronic acid enables the rapid assembly of densely functionalized fragments for complex molecule synthesis from cheap, abundant hydrocarbon starting materials. The Pd(II)/sulfoxide-catalyzed vinylic C-H arylation of electronically unbiased olefins with aryl boronic acids proceeds under oxidative, acidic conditions and mild temperatures (room temperature to 45 degrees C).
• Ceric(IV) ammonium nitrate in the selective conversion of hydrazides to esters
  作者：Bogdan Štefane、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00764-9

  日期：1999.6

  Hydrazides were treated with ceric(IV) ammonium nitrate (CAN) in the presence of the appropriate alcohol as a nucleophile to afford esters in good yields. Reactions took place exclusively at the hydrazino moiety even when other sensitive groups were present in either of the partners. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling
  作者：Noriki Kutsumura、Kentaro Niwa、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol101110v

  日期：2010.8.6

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.
• Burton, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 457
  作者：Burton

  DOI：——

  日期：——