2H-cyclohepta[b]thiophen-2-one | 78956-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2H-cyclohepta[b]thiophen-2-one
• 英文别名: 1-thiaazulene-2(1H)-one；1-Thia-2-azulenone；Cyclohepta[b]thiophen-2-one
• CAS: 78956-01-1
• 化学式: C₉H₆OS
• 分子量: 162.212
• InChiKey: FRCHSLAPGWINBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  389.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-cyclohepta[b]thiophen-2-one 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 bis(2-oxo-2H-cyclohepta[b]thiophen-3-yl)ketone
  参考文献：
  名称：

  双（杂zu烯-3-基）甲基阳离子和双（杂zu烯-3-基）酮的合成及性能

  摘要：

  新型双（杂氮杂烯基-3-基）甲基阳离子，双（2-氧代-2 H-环庚[ b ]呋喃-3-基）甲基阳离子盐和氮类似物的合成与性质，（9a – c ·PF 6 - ）和（9A - ç ·BF 4 - ），以及双（heteroazulen -3-基）酮（12A - d）进行了研究。合成方法是基于TFA催化的杂多烯（6a - d）上的多聚甲醛亲电取代，得到相应的二取代甲烷衍生物7a - d，然后用DDQ氧化氢抽象，然后使用aq。交换抗衡阴离子。HPF 6或水溶液 HBF 4。此外，7a - d与2.2当量的反应。一定数量的DDQ得到羰基化合物12a - d。通过1 H和13 C NMR光谱数据评估9a – c正电荷的离域。阳离子9a – c的热力学稳定性经评估为9a < 9b < 9c根据通过循环伏安法（CV）测量的还原电位和分光光度法获得的p K R +值（2.6–10.3）。阳离子9a – c的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00546-5
• 作为产物：
  描述：

  环庚-2,4,6-三烯-1-硫酮 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2H-cyclohepta[b]thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aromaticity of a Newly Synthesized Azulenone, Cyclohepta[b]thiophen-2-one

  摘要：

  托品硫酮与氯酮反应生成 1-噻-2-氮杂烯酮 (1)，此外还生成 1:2 加合物。MO 计算表明，后者是通过氯酮与 1 的新型单位亲电加成反应形成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1511

文献信息

• [2p + 2s] and [8p + 2s] Types Cycloaddition Reactions of Aza-, Thio-, and Thiaza-azulen-2(1H)-one Derivatives with Naphtho[b]cyclopropene: Effects of Solvents and Ytterbium Complex
  作者：Katsuhiro Saito、Naoko Ito、Shinichi Ando

  DOI：10.3987/com-01-s(k)19

  日期：——

  Reactions of naphtho[b]cyclopropene with 1-aza- or 1-thiaazulene-2(1H)-one derivatives in chloroform under the presence of a catalytic amount of ytterbium complex afforded [2 π + 2 σ] type cycloaddition products. The analogous reactions of the cyclopropene with a 1-thia-3-azaazulene-2(1H)-one derivative gave an [8 π + 2 σ] type cycloadduct. These reactions were considered to proceed via ionic processes

  在催化量的镱配合物存在下，萘并[b]环丙烯与 1-aza- 或 1-thiaazulene-2(1H)-one 衍生物在氯仿中的反应得到 [2 π + 2 σ] 型环加成产物。环丙烯与 1-thia-3-azaazulene-2(1H)-one 衍生物的类似反应得到 [8 π + 2 σ] 型环加合物。这些反应被认为是通过离子过程进行的，其中 azulene-2(1H)-one 衍生物分别充当 2π 和 8 π 组分。另一方面，环丙烯与1-azaazulene-2(1H)-one衍生物在苯中的反应通过协同过程产生了另一种类型的[8 π + 2 σ]型环加合物。
• Stability of heteroazulene-substituted tropylium ions: synthesis and properties of the (2-oxo-2H-cyclohepta[b]thiophen-3-yl)tropylium ion, and its oxygen and nitrogen analogues
  作者：Shin-ichi Naya、Takeshi Sakakibara、Makoto Nitta

  DOI：10.1039/b103265h

  日期：——

  Synthesis and properties of a novel type of heteroazulene-substituted tropylium tetrafluoroborate, 2-oxo-2H-cyclohepta[b]thiophen-3-yltropylium tetrafluoroborate, and its oxygen and nitrogen analogues, 9a–d·BF4− are reported. The synthesis is based on a simple reaction of the tropylium ion with the corresponding heteroazulenes in the presence of NEt3, followed by oxidative hydrogen abstraction with DDQ and subsequent exchange of the counter-anion by using aq. HBF4 solution. The stability of the tropylium ion derivatives 9a–d is found to be in the order 9a < 9b < 9c < 9d from pKR+ values of 3.2–5.7 obtained spectrophotometrically and reduction potentials measured by cyclic voltammetry (CV). The important canonical structures for the cations 9a–d are discussed on the basis of the 1H and 13C NMR spectral data and the energy levels of HOMOs of heteroazulenes as well as the stable conformation obtained by AM1 method (MOPAC97). A good linear correlation between the pKR+ values and the reduction potentials was obtained for cations 9a–d. The stabilizing effect of heteroazulenes toward cations 9a–d is similar to that of heteroazulene-substituted methyl cations based on the similarity of the regression line slopes.

  报告了一种新型杂氮烯取代的托鎓四氟硼酸盐 2-氧代-2H-环庚基[b]噻吩-3-基托鎓四氟硼酸盐及其氧和氮类似物 9a-d-BF4- 的合成和性质。合成的基础是在 NEt3 存在下，托烷基离子与相应的杂氮烯发生简单反应，然后用 DDQ 氧化取氢，再用 H 溶液交换反阴离子。从分光光度法得到的 3.2-5.7 pKR+ 值和循环伏安法测得的还原电位来看，托品鎓离子衍生物 9a-d 的稳定性依次为 9a < 9b < 9c < 9d。根据 1H 和 13C NMR 光谱数据、杂偶氮烯 HOMOs 的能级以及 AM1 方法 (MOPAC97) 获得的稳定构象，讨论了阳离子 9a-d 的重要典型结构。阳离子 9a-d 的 pKR+ 值与还原电位呈良好的线性相关。根据回归线斜率的相似性，杂氮杂环戊烯对阳离子 9a-d 的稳定作用与杂氮杂环戊烯取代的甲基阳离子的稳定作用相似。
• MACHIGUCHI, TAKAHISA;YAMABE, SHINICHI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1511-1512
  作者：MACHIGUCHI, TAKAHISA、YAMABE, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• KITAXARA, JOSIO;XOSINO, MASAMATSU;MATIGUTI, TAKAXISA
  作者：KITAXARA, JOSIO、XOSINO, MASAMATSU、MATIGUTI, TAKAXISA

  DOI：——

  日期：——