(1R,2R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane | 199180-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-dibenzylidenecyclohexane-1,2-diamine；N,N'-dibenzylidene-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane
• CAS: 199180-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: JMPHAUXNTAPSCF-MWCFMYSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane 在 甲烷磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性二亚胺的还原性分子内偶联简单而清洁地合成手性 3,4-二芳基-2,5-二氮杂双环 [4.4.0] 癸烷

  摘要：

  摘要 由 (1R,2R)-环己二胺制备的二亚胺通过清洁有效的还原分子内偶联得到手性 2,3-二芳基哌嗪。

  DOI：

  10.1081/scc-120015698
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用C 2对称1,2-二胺通过Staudinger环加成反应合成顺式双-β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过烯酮与衍生自C 2对称的1，2-二胺的双亚胺的环加成反应（Staudinger反应），有效地立体选择性地合成双-β-内酰胺。该反应提供的非对映体混合物的内消旋和c ^ 2 -对称的顺-双-β内酰胺与较高的选择性内消旋-双-β内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.031
• 作为试剂：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (1-phenylvinyl)carbamic acid benzyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (1R,2R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到ethyl (2S,4Z)-2-hydroxy-4-phenyl-4-phenylmethoxycarbonyliminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF ENANTIOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITION REACTION OF AN ENAMIDE TO A GLYOXYLIC ACID ESTER

  摘要：

  公开号：

  EP1707556B1

文献信息

• One catalyst for two distinct reactions: sequential asymmetric hetero Diels–Alder reaction and diethylzinc addition
  作者：Haifeng Du、Xue Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.007

  日期：2005.10

  addition to the benzaldehyde, affording the corresponding secondary alcohol with up to 94.5% ee under optimized conditions. On the basis of these facts, the integration of two distinct enantioselective reactions, HDA and diethylzinc addition reactions, has been realized in one-pot with the promotion of a single chiral zinc catalyst in a sequential manner. The impact of diimine additive on the catalytic system

  本文介绍了成功开发出一系列包含（R）-3,3'-Br 2 -BINOL配体和各种二亚胺活化剂的手性锌催化剂，通过组合方法使DAnishefsky's二烯与醛的对映选择性HDA反应，得到相应的2 ，3-二氢-4 H-pyran-4-one衍生物，具有出色的收率和对映选择性。这类催化剂的应用范围也扩大到了苯甲醛中的二乙基锌加成反应，从而在优化的条件下得到了相应的仲醇，其ee含量高达94.5％。基于这些事实，已经实现了两个不同的对映选择性反应，即HDA和二乙基锌加成反应的整合，并且以顺序的方式促进了一种手性锌催化剂的整合。通过探索反应体系的非线性效应，研究了二亚胺添加剂对HDA反应催化体系的影响。催化体系中表现出的正非线性效应可归因于杂手性锌物质的不良溶解性。概述了DAnishefsky二烯与醛的2- BINOL / Zn /二亚胺催化的对映选择性HDA反应。
• Catalytic, enantioselective allylation of α-iminoesters promoted by silver(I) complexes of chiral imines
  作者：Federica Colombo、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.071

  日期：2007.4

  The catalytic enantioselective addition of allyltributylstannane to N-protected α-iminoesters promoted by silver(I) trifluoromethanesulfonate in the presence of chiral imine ligands was studied. After testing several chiral imines derived from 1,2-diaminocyclohexane and binaphthyl diamine a very simple experimental procedure was developed that allowed us to obtain optically active homoallylic amines

  研究了在手性亚胺配体的存在下，将烯丙基三丁基锡烷催化对映选择性加成至由三氟甲磺酸银（I）促进的N保护的α-亚氨基酯。在测试了几种衍生自1,2-二氨基环己烷和联萘二胺的手性亚胺之后，开发了一种非常简单的实验程序，使我们能够以非常高的收率和高达71％的对映选择性获得旋光性均烯丙基胺。
• New enantioselective chiral imidazolidine ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：En-Kyung Lee、Sang-Han Kim、B.-H. Jung、Wha-Seung Ahn、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00069-8

  日期：2003.2

  Chiral imidazolidine ligands have been synthesized from N,N′-dialkylated cyclohexanediamine derivatives and they were found to act as effective ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution. The excellent levels of enantiomeric excess up to 98% were obtained in high yield.

  由N，N′-二烷基化的环己二胺衍生物合成了手性咪唑烷配体，发现它们在钯催化的不对称烯丙基取代中起有效配体的作用。以高收率获得了高达98％的优异的对映体过量水平。
• A Facile Synthesis of Vicinal Diamines Promoted by Low-Valent Niobium: Preparation of Chiral Octahydrobiisoquinolines and Their Application to Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Shigeru Arai、Satoshi Takita、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.200500301

  日期：2005.12

  homocoupling of imines to give vicinal diamines promoted by low-valent niobium, generated by treatment of NbCl5 with zinc powder, is described. The desired products were obtained in good to excellent yields. Dihydroisoquinoline derivatives also gave the coupling products with good diastereoselectivities (D,L/meso). Optical resolution of the racemic octahydrobiisoquinolines was achieved and their complexes

  描述了通过用锌粉处理 NbCl5 产生的低价铌促进亚胺的有效均偶联以产生邻二胺。以良好至极好的收率获得了所需产物。二氢异喹啉衍生物也产生具有良好非对映选择性（D,L/meso）的偶联产物。实现了外消旋八氢双异喹啉的光学拆分，并将它们与 CuI 的配合物用于 β-萘酚的催化不对称氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Bis(imine)-copper(II) complexes as chiral lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction
  作者：David A. Evans、Thomas Lectka、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61588-5

  日期：1993.10

  We report the Diels-Alder reactions of imide-derived dienophiles 2a–2d and 4b–4d with cyclopentadiene catalysed by square-planar Cu(OTf)2-bis(imine) complexes. The 2,6-dichlorophenyl-substituted ligand 1a was found to be generally the most effective for a range of substrates, affording products from 83–94% enantiomeric excess. Although endo:exo diastereoselectivity for the oxo-substituted imides 2a–2d

  我们报道了酰亚胺衍生的亲二烯体2a - 2d和4b - 4d与环戊二烯的方形平面Cu（OTf）2-双（亚胺）配合物的Diels-Alder反应。人们发现，2,6-二氯苯基取代的配体1a通常对多种底物最有效，提供的对映体过量为83-94％。尽管对氧代取代的酰亚胺2a - 2d的内消旋非对映选择性很低，但噻唑烷-2-硫酮类似物4b - 4d可以显着改善，它提供了更强的亲二烯反应性和内消旋非对映选择性。