methanesulfonimidamide | 131129-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methanesulfonimidamide
• 英文别名: Methanesulfonoimidamide；(aminosulfonimidoyl)methane
• CAS: 131129-54-9
• 化学式: CH₆N₂OS
• 分子量: 94.1374
• InChiKey: ODAJKZOHUZOJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-one 、 methanesulfonimidamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-cyclopropyl-1-methyl-5-phenyl-1,2,6-thiadiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,6-噻二嗪1-氧化物：磺酰胺类化合物的不饱和三维S，N-杂环

  摘要：

  从未有过的三维1,2,6-噻二嗪1-氧化物是通过磺胺基酰胺和炔丙基酮开始的氮杂-迈克尔加成/环化/缩合反应序列制备的。通过标准的交叉偶联反应，杂环的选择性溴化以及转化为β-羟基取代的衍生物，进一步将产物官能化。代表性产品通过单晶X射线结构分析来表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00666
• 作为产物：
  描述：

  N'-(tert-butyldimethylsilyl)methanesulfonimidamide 以 水 为溶剂， 生成 methanesulfonimidamide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺†合成磺酰胺酰胺的便捷途径

  摘要：

  通过用不同的胺原位形成的磺酰亚胺基酰氯进行亲核取代，从磺酰胺以一锅法制得磺酰亚胺酰胺。该方法学代表了一种简便，安全且容易获得的合成亚磺酰胺的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ra14056g

文献信息

• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018083105A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  Compounds of formula (I): (I) or pharmaceutical salts thereof, wherein m, n,, p, q A, B, Ri, R2, R3, R4, R5, R6and R7are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds as RORs modulators for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  式(I)的化合物或其药用盐，其中m、n、p、q、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用作RORs调节剂，用于治疗炎症性疾病，如关节炎。
• Synthesis of trifluoromethyl-substituted 1,2,6-thiadiazine 1-oxides from sulfonimidamides under mechanochemical conditions
  作者：Marco Thomas Passia、Jan-Hendrik Schöbel、Niklas Julian Lentelink、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/d1ob01912k

  日期：——

  TBS-protected or NH-sulfonimidamides react with β-alkoxyvinyl trifluoromethylketones under solvent-free mechanochemical conditions to give 3-trifluoromethyl-substituted three-dimensional 1,2,6-thiadiazine 1-oxides. C4-Functionalized products can be obtained by starting from cyclic enones and brominations of the initially formed heterocycles. The stability of the products was investigated by varying the pH value

  TBS 保护的或N H-磺酰亚胺酰胺在无溶剂机械化学条件下与 β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮反应生成 3-三氟甲基取代的三维 1,2,6-噻二嗪 1-氧化物。C4-官能化产物可以通过从环状烯酮和最初形成的杂环的溴化开始获得。通过改变pH值和有氧条件下的储存来研究产物的稳定性。
• Mechanochemical Synthesis of 1,2,6-Thiadiazine 1-Oxides from Sulfonimidamides and the Fluorescence Properties of the Products
  作者：Jan-Hendrik Schöbel、Wenjing Liang、Dominik Wöll、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02599

  日期：2020.12.4

  A solvent-free mechanochemical synthesis for 1,2,6-thiadiazine 1-oxides starting from NH-sulfonimidamides and propargyl ketones has been developed. Lewis acids affect these one-pot aza-Michael-addition/cyclization/dehydration reaction sequences. The photophysical properties of the resulting heterocyclic sulfonimidamide derivatives were characterized.

  已开发了由N H-磺酰亚胺酰胺和炔丙基酮开始的1,2,6-噻二嗪1-氧化物的无溶剂机械化学合成方法。路易斯酸影响这些一锅的氮杂-迈克尔-加成/环化/脱水反应序列。表征了所得杂环磺酰亚胺酰胺衍生物的光物理性质。
• 2,3-Dihydro-1,2,6-thiadiazine 1-Oxides by Biginelli-Type Reactions with Sulfonimidamides under Mechanochemical Conditions
  作者：Felix Krauskopf、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00596

  日期：2021.4.2

  Biginelli-type multicomponent reactions (MCRs) with NH-free sulfonimidamides provide 2,3-dihydro-1,2,6-thiadiazine 1-oxides in high yields. The couplings are performed in a planetary ball mill under solvent-free mechanochemical conditions. Acetic acid or ytterbium triflate are used as catalysts. A representative product was characterized by X-ray single crystal structure analysis revealing molecular

  Biginelli型多组分反应（MCR）与无N H的磺酰亚胺酰胺可高产率提供2,3-二氢-1,2,6-噻二嗪1-氧化物。耦合是在无溶剂机械化学条件下在行星式球磨机中进行的。乙酸或三氟甲磺酸用作催化剂。代表性产品通过X射线单晶结构分析进行表征，揭示了高度官能化的三维杂环的分子细节。进一步的产品修饰会导致其他结构支架。