3-苯胺基-4-乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 | 42132-09-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯胺基-4-乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-anilino-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(phenylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 42132-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00177730
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WJHCIIWYNPNBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-4-乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 三甲基-1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到3-((3-(dimethylamino)propyl)(methyl)amino)-4-(phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺和方酸水解的动力学分析及机理

  摘要：

  方胺和方酸的水解降解，是方酰胺部分水解的产物，已通过紫外光谱在37°C和3-10的pH范围内进行了评估。在这些条件下，这些化合物在很长一段时间（> 100天）内都具有动力学稳定性。在pH> 10，在两个squaramate的squaramate阴离子所示的一阶依赖性和OH的水解- 。在相同的温度和[OH - ]，squaramides的水解通常显示与地层squaramates作为检测反应中间体的双相光谱变化（A→B→C动力学模型）。所测得的速率的第一步骤（ķ 1 ≈10 -4中号-1小号-1）是2-3个数量级比用于第二步骤（更快ķ 2 ≈10 -6中号-1小号-1）。在不同温度下的实验提供激活参数与Δ的值ħ ⧧听，说：9-18千卡摩尔-1和Δ小号⧧听，说：-5至-30 CALķ -1摩尔-1。DFT计算表明，方酸的碱性水解机理与酰胺十分相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02963
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 方酸二乙酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到3-苯胺基-4-乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于N，N'-二甲基化方酸酰胺构象性质的芳香多层结构的构建

  摘要：

  方酸酰胺是具有两个羰基和两个氨基的高刚性四元环系统，其衍生物已在许多领域得到应用。我们合成了几种通过苯基连接的N，N'-二甲基化的低聚四酰胺，并研究了它们在结晶状态和溶液中的结构。化合物1，2（bissquaramides），和13（trissquaramide）作为在结晶状态的折叠结构，其中，所述芳族环位于一个面-面位置存在。与N，N'-二甲基化的寡聚脲相比，苯环的多层结构更平行且相互靠近。单个元分子连接化合物2和13示出了具有清一色螺旋结构[R或清一色小号轴手性，但只得到外消旋晶体。NMR谱图表明这些化合物在溶液中保留了排列整齐的折叠结构。N，N'-二甲基化方酸酰胺具有独特的空间和电子特性，可提供新颖的功能性芳香族多层和螺旋形折叠剂。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000678

文献信息

• Supramolecular Hydrogels Based on Minimalist Amphiphilic Squaramide-Squaramates for Controlled Release of Zwitterionic Biomolecules
  作者：Carlos López、Marta Ximenis、Francisca Orvay、Carmen Rotger、Antonio Costa

  DOI：10.1002/chem.201701029

  日期：2017.6.1

  prepared. The hydrogel (G′≈400 Pa, G′′≈57 Pa; at 1.0 % w/v; 1 Hz) obtained from 4‐nitrophenylsquaramide motif 1 is thermoreversible (T=57 °C at 0.2 % w/v), thixotropic, self‐healable, and undergoes irreversible shrinking in response to saline stress. Furthermore, the hydrogel is injectable and can be loaded with substantial amounts (5:1 excess molar ratio) of zwitterionic biomolecules, such as l‐carnitine

  具有可调特性的超分子水凝胶在生物医学，催化和材料化学中具有创新的应用。设计了基于方酸和方酸基序的极简主义低分子量水凝胶剂。这种方法得益于方酸的高酸度和方酰胺的芳香性。此外，芳基环上的取代基可调节芳基方酰胺基序的π密度。因此，已经成功地制备了具有独特的热和机械性能的材料。的水凝胶（ģ '≈400Pa时，ģ ''≈57帕;在1.0％w / v的1赫兹）由4- nitrophenylsquaramide基序得到1是热可逆（Ť= 57°C，0.2％w / v时），触变性，可自愈，对盐胁迫有不可逆的收缩作用。此外，所述水凝胶是可注射的，并且可以与大量（5：1分过量摩尔比）被加载两性离子的生物分子，如升肉碱，γ氨基丁酸（GABA），或d，升-Ala- d，升-丙氨酸，没有任何结构完整性损失。然后，可以通过盐溶液调节这些分子的释放。
• Design and SAR of Novel Potassium Channel Openers Targeted for Urge Urinary Incontinence. 1. <i>N</i>-Cyanoguanidine Bioisosteres Possessing in Vivo Bladder Selectivity
  作者：John A. Butera、Madelene M. Antane、Schuyler A. Antane、Thomas M. Argentieri、Chris Freeden、Russell F. Graceffa、Bradford H. Hirth、Douglas Jenkins、Joseph R. Lennox、Edward Matelan、N. Wesley Norton、Dominick Quagliato、Jeffrey H. Sheldon、Walter Spinelli、Dawn Warga、Alexandra Wojdan、Morgan Woods

  DOI：10.1021/jm9905099

  日期：2000.3.1

  5'-triphosphate-sensitive potassium (K(ATP)) channel openers is described. As part of our efforts directed toward identifying novel, bladder-selective potassium channel openers (KCOs) targeted for urge urinary incontinence (UUI), we found that bioisosteric replacement of the N-cyanoguanidine moiety of pinacidil (1, Figure 1) with a diaminocyclobutenedione template afforded squaric acid analogue 2, the prototype

  描述了结构上新颖的一系列腺苷5'-三磷酸敏感性钾（K（ATP））通道开放剂。作为我们致力于鉴定针对尿急性尿失禁（UUI）的新型膀胱选择性钾通道开放剂（KCO）的工作的一部分，我们发现用二氨基环丁烯二酮生物置换了Pinacidil的N-氰基胍部分（图1，图1）。模板提供了方酸类似物2，它是一系列新颖的K（ATP）通道开放剂的原型，对体内的膀胱平滑肌具有独特的选择性。进一步修饰杂环以得到取代的芳基衍生物（3），提供了有效的KCO，当口服给药时，其具有所需的逼尿肌选择性。使用离体大鼠逼尿肌条体外研究了这些钾通道激动剂对膀胱收缩功能的影响。在膀胱不稳的大鼠模型中，对体内有效的松弛剂进行了评估。同时在血压正常的大鼠中评估铅化合物对平均动脉血压（MAP）和心率的影响，以作为体内膀胱选择性的量度。（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基-苯甲腈
• Self-assembly of amphiphilic aryl-squaramides in water driven by dipolar π–π interactions
  作者：Sergi Bujosa、Eduardo Castellanos、Antonio Frontera、Carmen Rotger、Antonio Costa、Bartolome Soberats

  DOI：10.1039/c9ob02085c

  日期：——

  forming well-defined 1D nanofibers below the critical gelation concentration (<10-3 M). Moreover, the combination of these experiments with 1D and 2D NMR studies and theoretical calculations revealed that 1 and 2 self-assemble via an unprecedented interaction motif showing dipolar π-π interactions between the squaramide rings and the 4-nitrophenyl or 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl rings of 1 and 2, respectively

  方酸酰胺是通用化合物，具有通过非共价键相互作用的强大能力，因此对于超分子系统和功能材料的开发具有重要意义。在目前的工作中，制备了一系列新的芳基-方酰胺两亲物（1-5）以在水中形成超分子聚合物。有趣的是，只有含有电子不足的芳基的化合物1和2在用碱（NaOH或PBS）处理后才能形成水凝胶（〜10-2 M）。通过静态光散射，UV-Vis，1H NMR，FT-IR和原子力显微镜研究了1和2的聚集行为，发现这些化合物聚集形成低于临界胶凝浓度的清晰1D纳米纤维。 <10-3 M）。而且，这些实验与1D和2D NMR研究以及理论计算的结合表明，1和2通过空前的相互作用基序自组装，显示了方酰胺环与4-硝基苯基或3,5-双（三氟甲基）之间的偶极π-π相互作用）分别为1和2的苯环。通过补偿堆叠分子的偶极矩，可以稳定此类组件。这种相互作用模式与通常基于氢键或反平行堆积驱动基于方胺的组装的那些相反。我们认为，这种
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE THIAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLO-PYRIMIDINE THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2013068458A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A series of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) or an N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: (I) Q represents a group of formula (Qa), (Qb), (Qc), (Qd) or (Qe) are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases; and organ and cell transplant rejection.

  一系列噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其N-氧化物，或其药用可接受的盐或溶剂：(I) Q代表化学式(Qa)、(Qb)、(Qc)、(Qd)或(Qe)的基团，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病；以及器官和细胞移植排斥。
• Therapeutically Active Thiazolo-Pyrimidine Derivatives
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：US20140315885A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A series of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) or an N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: (I) Q represents a group of formula (Qa), (Qb), (Qc), (Qd) or (Qe) are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases; and organ and cell transplant rejection.

  一系列噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其N-氧化物，或其药用可接受的盐或溶剂：(I) Q代表化学式(Qa)、(Qb)、(Qc)、(Qd)或(Qe)的基团，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病；以及器官和细胞移植排斥反应。