4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (2-((2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)disulfanyl)ethyl) carbonate | 1569642-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (2-((2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)disulfanyl)ethyl) carbonate
• 英文别名: (4-methyl-2-oxochromen-7-yl) 2-(2-prop-2-ynoxyethyldisulfanyl)ethyl carbonate
• CAS: 1569642-10-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆S₂
• 分子量: 394.469
• InChiKey: UTHIWSSWDVJTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-N-[2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基]六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酰胺 、 4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (2-((2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)disulfanyl)ethyl) carbonate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (2-((2-((1-(2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)ethyl)disulfaneyl)ethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Rational design of biotin–disulfide–coumarin conjugates: a cancer targeted thiol probe and bioimaging

  摘要：

  生物素-二硫化物-香豆素共轭物被设计和合成为新型荧光传感器，用于生物体内癌症靶向细胞内硫醇成像。体外实验显示，探针 6 通过受体介导的内吞作用，优先被生物素受体阳性的 A549 肿瘤细胞吸收。

  DOI：

  10.1039/c3cc49790a
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (2-((2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)disulfanyl)ethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Rational design of biotin–disulfide–coumarin conjugates: a cancer targeted thiol probe and bioimaging

  摘要：

  生物素-二硫化物-香豆素共轭物被设计和合成为新型荧光传感器，用于生物体内癌症靶向细胞内硫醇成像。体外实验显示，探针 6 通过受体介导的内吞作用，优先被生物素受体阳性的 A549 肿瘤细胞吸收。

  DOI：

  10.1039/c3cc49790a