(+/-)-spongia-12-en | 86105-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-spongia-12-en
• CAS: 86105-61-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: SZWCQZBAOMKNSD-AZNNDXHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-spongia-12-en 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(+/-)-spongian
  参考文献：
  名称：

  Sierra, Manuel Gonzalez; Mischne, Mirta P.; Ruveda, Edmundo A., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 8, p. 727 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-isocopal-13(16)-en-12,15-diol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以15 mg的产率得到(+/-)-spongia-12-en
  参考文献：
  名称：

  两种海洋海绵代谢物的（±）-异agatholactone和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene的立体选择性全合成

  摘要：

  高效，立体选择性的合成（±）-异agatholactone（1a）和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene（3e）（海绵二醇（3a）及其相关呋喃类二萜的基本骨架）的化合物，被描述。将作为起始原料的（±）-Labda-8（20），13-dien-15-oic酸（6）环化成已知的三环化合物（2b），将其甲基化后进行光氧合，得到烯丙基醇（7a）。用在二恶烷中的3.5％硫酸使醇（7a）回流，得到内酯（1b），其用氢化铝锂还原后得到二醇（2g）。随后用柯林斯试剂将该二醇氧化，得到所需化合物（1a）。合成化合物（3e）的关键前体是上面获得的烯丙基醇（7a）。环氧化时，醇（7a）生成环氧化物（13），其通过与二异丙基氨基锂的作用产生了α，β-不饱和γ-内酯（14）。随后用二异丁基氢化铝还原该内酯，得到呋喃（3e）。

  DOI：

  10.1039/p19830000135