isothiocyanato-4-(n-perfluorooctyl)benzene | 120606-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isothiocyanato-4-(n-perfluorooctyl)benzene
• 英文别名: p-perfluorooctyl isocyanate；1-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)-4-isothiocyanatobenzene
• CAS: 120606-38-4
• 化学式: C₁₅H₄F₁₇NS
• 分子量: 553.242
• InChiKey: AMRSJNNFFINXIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isothiocyanato-4-(n-perfluorooctyl)benzene 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65.1%的产率得到1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[4-(n-perfluorooctyl)phenyl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic activity of fluorous chiral primary amine-thioureas

  摘要：

  通过将分别在正位、偏位和对位具有单个 n-C8F17 取代基的芳香族异硫氰酸酯直接加到对映体 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷上，合成了三种具有游离 -NH2 基团的对映体荧光硫脲。在具有代表性的迈克尔型反应中，对这些双功能分子的催化行为进行了评估。这三种有荧光的硫脲类化合物在所有测试反应中的表现相似，从而表明荧光马尾的位置对这类化合物的催化行为没有重大影响。特别是在脂肪醛与马来酰亚胺的加成反应中，获得了极好的对映选择性（ee高达 99%）和收率（高达 98%），从而得到了 α-取代的琥珀酰亚胺。研究发现，这些伯胺基硫脲的可回收性受到催化过程中同时形成的亚胺衍生物的限制，从而导致有机催化剂结构的改变。

  DOI：

  10.1039/c3nj00807j
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 铜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.24h， 生成 isothiocyanato-4-(n-perfluorooctyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic activity of fluorous chiral primary amine-thioureas

  摘要：

  通过将分别在正位、偏位和对位具有单个 n-C8F17 取代基的芳香族异硫氰酸酯直接加到对映体 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷上，合成了三种具有游离 -NH2 基团的对映体荧光硫脲。在具有代表性的迈克尔型反应中，对这些双功能分子的催化行为进行了评估。这三种有荧光的硫脲类化合物在所有测试反应中的表现相似，从而表明荧光马尾的位置对这类化合物的催化行为没有重大影响。特别是在脂肪醛与马来酰亚胺的加成反应中，获得了极好的对映选择性（ee高达 99%）和收率（高达 98%），从而得到了 α-取代的琥珀酰亚胺。研究发现，这些伯胺基硫脲的可回收性受到催化过程中同时形成的亚胺衍生物的限制，从而导致有机催化剂结构的改变。

  DOI：

  10.1039/c3nj00807j

文献信息

• Langmuir–Blodgett Films of Polyallylamine Modified with (Perfluoroalkyl)phenyl Groups
  作者：Masanori Tamura、Akira Sekiya

  DOI：10.1246/cl.1989.231

  日期：1989.2

  polyallylamine by thiourea bonds. Langmuir–Blodgett (LB) films of the polymers were successfully prepared. Characterization of the films indicated that structural isomerism of substituted benzene has an effect upon the molecular ordering in the LB film and that the limiting area and critical surface tension of the LB films become smaller in the order, ortho, meta, and para isomers.

  (全氟烷基)苯基通过硫脲键被引入到聚烯丙胺中。成功制备了聚合物的朗缪尔-布洛杰特 (LB) 薄膜。薄膜的表征表明，取代苯的结构异构对 LB 薄膜中的分子排序有影响，并且 LB 薄膜的极限面积和临界表面张力在顺序、邻位、间位和对位异构体中变得更小。