2-[2-{hydroxy-[(1-isobutyryloxy-ethoxycarbonylamino)phenyl-methyl]phosphinoylmethyl}-3-(4-thiophen-3-yl-phenyl)propionylamino]propionic acid | 1206514-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-{hydroxy-[(1-isobutyryloxy-ethoxycarbonylamino)phenyl-methyl]phosphinoylmethyl}-3-(4-thiophen-3-yl-phenyl)propionylamino]propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[hydroxy-[(R)-[1-(2-methylpropanoyloxy)ethoxycarbonylamino]-phenylmethyl]phosphoryl]methyl]-3-(4-thiophen-3-ylphenyl)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1206514-59-1
• 化学式: C₃₁H₃₇N₂O₉PS
• 分子量: 644.683
• InChiKey: ARNMQOCECREDLI-VUYWFLHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl((S)-3-((S)-1-methoxy-1-oxypropan-2-ylamino)-3-oxo-2-(4-(thiophen-3-yl)benzyl)propyl)phosphinic acid 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-[2-{hydroxy-[(1-isobutyryloxy-ethoxycarbonylamino)phenyl-methyl]phosphinoylmethyl}-3-(4-thiophen-3-yl-phenyl)propionylamino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  AMINOPHOSPHINIC DERIVATIVES THAT CAN BE USED IN THE TREATMENT OF PAIN

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物：R1—NH—CH（R2）—P（═O）（OR3）—CH2—C（R4）（R5）—CONH—CH（R6）—COOR7或其药学上可接受的盐、异构体或任意比例的异构体混合物，特别是对映体混合物，尤其是外消旋混合物，其中R1代表—C（═O）—O—C（R8）（R9）—OC（═O）—R10基团；R2代表可选取代的碳氢链、芳基或杂环芳基基团或被杂环取代的亚甲基基团；R3代表氢原子或—C（R12）（R13）—OC（═O）—R14基团；R4和R5与承载它们的碳原子一起形成饱和碳氢基环或可选取代的哌啶环或R4代表氢原子，R5代表可选取代的苯基或苄基、杂环芳基环或被杂环取代的亚甲基基团；R6代表可选取代的碳氢链或可选取代的苯基或苄基；R7代表氢原子或苄基、烷基、杂环芳基、烷基杂环芳基、—CHMe—COOR18、—CHR19—OC（═O）OR20和—CHR19—OC（═O）OR20基团。本发明还涉及这些化合物作为药物的用途，特别是用于疼痛治疗，更有利的是神经病理性和神经炎性疼痛的治疗，以及它们的合成方法和含有它们的组合物。

  公开号：

  US20110124601A1

文献信息

• US8703747B2
  申请人：——

  公开号：US8703747B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• [EN] AMINOPHOSPHINIC DERIVATIVES THAT CAN BE USED IN THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DERIVES AMINOPHOSPHINIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：PHARMALEADS

  公开号：WO2010010106A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  La présente invention concerne un composé de formule générale (I) suivante: R1 -NH-CH(R2)-P(=O)(OR3)-CH2-C(R4)(R5)-CONH-CH(R6)-COOR7 (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, un isomère ou un mélange d'isomères en toutes proportions, notamment un mélange d'énantiomères, et en particulier, un mélange racémique, pour laquelle R1 représente un groupement –C(=O)-O-C(R8)(R9)-OC(=O)-R10; R2 représente une chaîne hydrocarbonée éventuellement substituée, un groupe aryle ou hétéroaryle ou un groupe méthylène substitué par un hétérocycle; R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe–C(R12)(R13)-OC(=O)-R14; R4 et R5 forment ensemble, avec le carbone qui les porte, un cycle hydrocarboné saturé ou un cycle pipéridine éventuellement substitué ou R4 représente un atome d'hydrogène et R5 représente un phényle ou un benzyle éventuellement substitué, un cycle hétéroaromatique ou un groupe méthylène substitué par un hétérocycle;R6 représente une chaîne hydrocarbonée éventuellement substituée ou un phényle ou un benzyle éventuellement substitué; et R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe benzyle, alkyle, hétéroaryle, alkylhétéroaryle, –CHMe-COOR18, -CHR19-OC(=O)R20 et -CHR19-OC(=O)OR20. La présente invention concerne également l'utilisation de ces composés en tant que médicament, et en particulier pour le traitement de la douleur, plus avantageusement la douleur neuropathique et neuroinflammatoire, leur procédé de synthèse ainsi que les compositions les contenant.
• AMINOPHOSPHINIC DERIVATIVES THAT CAN BE USED IN THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Roques Bernard

  公开号：US20110124601A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to a compound of the following general formula (I): R 1 —NH—CH(R 2 )—P(═O)(OR 3 )—CH 2 —C(R 4 )(R 5 )—CONH—CH(R 6 )—COOR 7 (I) or a pharmaceutically acceptable salt of the latter, an isomer or a mixture of isomers in any proportions, especially a mixture of enantiomers, and in particular a racemic mixture, for which R 1 represents a —C(═O)—O—C(R 8 )(R 9 )—OC(═O)—R 10 group; R 2 represents an optionally substituted hydrocarbon-based chain, an aryl or heteroaryl group or a methylene group substituted by a heterocycle; R 3 represents a hydrogen atom or a —C(R 12 )(R 13 )—OC(═O)—R 14 group; R 4 and R 5 form, together with the carbon that bears them, a saturated hydrocarbon-based ring or an optionally substituted piperidine ring or R 4 represents a hydrogen atom and R 5 represents a phenyl or a benzyl that is optionally substituted, a heteroaromatic ring or a methylene group substituted by a heterocycle; R 6 represents an optionally substituted hydrocarbon-based chain or a phenyl or a benzyl that is optionally substituted; and R 7 represents a hydrogen atom or a benzyl, alkyl, heteroaryl, alkylheteroaryl, —CHMe—COOR 18 , —CHR 19 —OC(═O)OR 20 and —CHR 19 —OC(═O)OR 20 group. The present invention also relates to the use of these compounds as a medicinal product, and in particular for the treatment of pain, more advantageously neuropathic and neuroinflammatory pain, to their method of synthesis and also to the compositions containing them.

  本发明涉及以下通式（I）的化合物：R1—NH—CH（R2）—P（═O）（OR3）—CH2—C（R4）（R5）—CONH—CH（R6）—COOR7或其药学上可接受的盐、异构体或任意比例的异构体混合物，特别是对映体混合物，尤其是外消旋混合物，其中R1代表—C（═O）—O—C（R8）（R9）—OC（═O）—R10基团；R2代表可选取代的碳氢链、芳基或杂环芳基基团或被杂环取代的亚甲基基团；R3代表氢原子或—C（R12）（R13）—OC（═O）—R14基团；R4和R5与承载它们的碳原子一起形成饱和碳氢基环或可选取代的哌啶环或R4代表氢原子，R5代表可选取代的苯基或苄基、杂环芳基环或被杂环取代的亚甲基基团；R6代表可选取代的碳氢链或可选取代的苯基或苄基；R7代表氢原子或苄基、烷基、杂环芳基、烷基杂环芳基、—CHMe—COOR18、—CHR19—OC（═O）OR20和—CHR19—OC（═O）OR20基团。本发明还涉及这些化合物作为药物的用途，特别是用于疼痛治疗，更有利的是神经病理性和神经炎性疼痛的治疗，以及它们的合成方法和含有它们的组合物。