(4R,5R)-cis-4-(ethoxycarbonyl)-5-(4-iodophenyl)-1-N-tosyl-2-imidazoline | 221000-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-cis-4-(ethoxycarbonyl)-5-(4-iodophenyl)-1-N-tosyl-2-imidazoline
• 英文别名: ethyl (4R,5R)-5-(4-iodophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydroimidazole-4-carboxylate
• CAS: 221000-84-6
• 化学式: C₁₉H₁₉IN₂O₄S
• 分子量: 498.341
• InChiKey: KOSZCKWYLIMYSJ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-cis-4-(ethoxycarbonyl)-5-(4-iodophenyl)-1-N-tosyl-2-imidazoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-(4-iodophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  A simple and practical access to enantiopure 2,3-diamino acid derivatives

  摘要：

  dEnantiomerically pure (4R,5R)- and (4S,5S)-2-imidazolines 5 were conveniently obtained on a gram scale. These can be converted into enantiopure (2R,3R)-2,3-diamino ester 6 or 2,3-diamino alcohol 7 by hydrolysis or reduction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00052-x
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 N-[1-(4-Iodo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 (R,S)-chiral ferrocenylphosphine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到(4R,5R)-cis-4-(ethoxycarbonyl)-5-(4-iodophenyl)-1-N-tosyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  A simple and practical access to enantiopure 2,3-diamino acid derivatives

  摘要：

  dEnantiomerically pure (4R,5R)- and (4S,5S)-2-imidazolines 5 were conveniently obtained on a gram scale. These can be converted into enantiopure (2R,3R)-2,3-diamino ester 6 or 2,3-diamino alcohol 7 by hydrolysis or reduction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00052-x

文献信息

• A Catalytic Enantioselective Access to Optically Active 2-Imidazoline from <i>N</i>-Sulfonylimines and Isocyanoacetates
  作者：Xiao-Ti Zhou、Ying-Rui Lin、Li-Xin Dai、Jie Sun、Li-Jun Xia、Ming-Hua Tang

  DOI：10.1021/jo980949s

  日期：1999.2.1