6-phenyl-1-(prop-2-ynyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine | 1550170-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-1-(prop-2-ynyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 1550170-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₄
• 分子量: 316.285
• InChiKey: ULSUIOBMTQBRPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 6-phenyl-1-(prop-2-ynyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-((1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.107
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到6-phenyl-1-(prop-2-ynyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.107