2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-benzoic acid | 199392-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 199392-31-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: ZKIDALMYLHTVTB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-benzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (S)-(1-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biologically important chiral 2-alkylamino benzoxazinones

  摘要：

  A novel general method has been developed for the synthesis of various amino acid derived chiral 2-substituted benzoxazinones, known inhibitors of standard serine proteases of the chymotrypsin superfamily. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10010-5
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三光气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 versicotide A、B 和 C

  摘要：

  含有邻氨基苯甲酸和 NMe-Ala 的天然产物 versicotides A–C 的合成是通过在 2-氯三苯甲基树脂上固相肽合成然后进行液相大环化来实现的。使用氧化添加剂，可以高产率地与邻氨基苯甲酸的失活芳香胺进行困难的偶联反应，避免邻氨基苯甲酸重排或副反应。

  DOI：

  10.1039/d0ra09635k

文献信息

• Construction of <i>N</i> ‐Boc‐2‐Alkylaminoquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐Ones via a Three‐Component, One‐Pot Protocol Mediated by Copper(II) Chloride that Spares Enantiomeric Purity
  作者：Xiaoyu Li、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1002/adsc.202001279

  日期：2021.3.16

  2‐alkylquinazolinones are key synthetic intermediates, but their preparation in high optical purity is challenging. Thus, a multicomponent procedure integrating anthranilic acids, N‐Boc‐amino acids, and amines in the presence of methanesulfonyl chloride, N‐methylimidazole, and copper(II) chloride was developed to mildly afford N‐Boc‐2‐alkylaminoquinazolin‐4(3H)‐ones with excellent preservation of enantiomeric

  手性2-烷基喹唑啉酮是关键的合成中间体，但其高光学纯度的制备具有挑战性。因此，开发了一种在甲磺酰氯、 N-甲基咪唑和氯化铜(II)存在下整合邻氨基苯甲酸、 N -Boc-氨基酸和胺的多组分程序，以温和地提供N -Boc-2-烷基氨基喹唑啉-4( 3 H )-具有出色的对映体纯度保留 (>99% ee)。氯化铜(II)对于保持对映体纯度至关重要，并且反应组分结构变化具有良好的耐受性，从而形成一种高效的一体化程序，促进连续偶联、内酯化、氨解和环化，并获得良好的收率。该方法适用于快速组装用于合成高浓度喹唑啉酮类药物的四种关键中间体，包括几种 PI3K 抑制剂药物。