methyl (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)benzoate | 119422-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)benzoate
• 英文别名: 2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-benzoic acid methyl ester；Methyl (s)-2-(2-((t-butoxycarbonyl)amino)propanamido)benzoate；methyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]benzoate
• CAS: 119422-40-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: IABKIPIGKOKTMK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 methyl (S)-2-(2-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropteridine-6-carboxamido)propanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成各种 lumazine 肽的通用策略

  摘要：

  Lumazine 是一种含氮杂环化合物，无处不在，是活细胞中重要的生物前体。此外，它还存在于多种具有有趣活性的天然产品中。我们在这里报告了一系列 lumazine 肽的通用且直接的全合成。荧光滴定实验验证了合成化合物与 Fe (III) 的金属结合特性以及与 Cu (II)、Co (II) 和 Mn (II) 的弱亲和力或无亲和力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03097-9
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到methyl (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的含假β转角的Smac模拟物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  在此，我们报告了构象受限的Smac模拟物的合成及其体外抗癌活性，该模拟物包含反向诱导诱导基序“ Ant-Pro”和“ s Ant-Pro”。使用溶液相肽合成法进行在C末端具有不同疏水基团的Smac类似物的合成。含有类似物3a – j的Ant-Pro的合成是通过苯并恶嗪酮7a – c的开环进行的，而它们的磺酰胺对应物4a – h的开环通过常规的酸-胺偶联反应合成。针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的体外抗癌研究表明，一些新的类似物比标准的AVPI Smac四肽具有更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.016

文献信息

• First total synthesis of versicotide A, B and C
  作者：Laura Posada、Danilo Davyt、Gloria Serra

  DOI：10.1039/d0ra09635k

  日期：——

  The syntheses of versicotides A–C, natural products containing anthranilic acid and NMe-Ala, were achieved by solid phase peptide synthesis on 2-chlorotrityl resin followed by solution phase macrocyclization. Using an oxyma additive, the difficult coupling reactions to the deactivated aromatic amine of o-aminobenzoic acid, were performed in high yield, avoiding anthranilic rearrangements or side reactions

  含有邻氨基苯甲酸和 NMe-Ala 的天然产物 versicotides A–C 的合成是通过在 2-氯三苯甲基树脂上固相肽合成然后进行液相大环化来实现的。使用氧化添加剂，可以高产率地与邻氨基苯甲酸的失活芳香胺进行困难的偶联反应，避免邻氨基苯甲酸重排或副反应。
• New routes to 1,4- benzodiazepin-2,5-diones
  作者：M. Akssira、M. Boumzebra、H. Kasmi、A. Dahdouh、M.-L. Roumestant、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85371-0

  日期：1994.1

  1,4-benzodiazepin-2,5-diones have been synthesized in good overall yields by two routes, the first one by cyclisation of dipeptides prepared from Boc anthranilic acid and alpha-amino acid methyl esters, the second one by reaction of N-carboxy alpha-amino acid anhydrides with Boc anthranilic acid.
• Efficient synthesis of biologically important chiral 2-alkylamino benzoxazinones
  作者：Debendra K. Mohapatra、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10010-5

  日期：1997.10

  A novel general method has been developed for the synthesis of various amino acid derived chiral 2-substituted benzoxazinones, known inhibitors of standard serine proteases of the chymotrypsin superfamily. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.