phenylmethyl (2E)-3-((2R)-1-((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)-2-aziridinyl)prop-2-enoate | 659735-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (2E)-3-((2R)-1-((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)-2-aziridinyl)prop-2-enoate
• CAS: 659735-87-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: IWFHTOLQQYEFPE-XYTNAYGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (2E)-3-((2R)-1-((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)-2-aziridinyl)prop-2-enoate 反应 15.0h， 生成 phenylmethyl (2E,4S)-4-hydroxy-5-(((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酸催化β-氮丙啶基-α，β-烯酸酯的开环可广泛用于拟肽的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，用醇，硫醇或弱酸（如AcOH）处理带有α，β-不饱和酯的N-芳基磺酰基氮丙啶，可提供区域选择性和立体选择性的开环产物，例如δ胺化的γ-烷氧基- （烷硫基或乙酰氧基）-α，β-烯酸酯。另外，可以在固体载体上进行区域选择性和立体选择性的开环反应，并将其用于（E）-烯烃二肽等排体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.029
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-1-((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)-2-aziridinecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenylmethyl (2E)-3-((2R)-1-((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)-2-aziridinyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酸催化β-氮丙啶基-α，β-烯酸酯的开环可广泛用于拟肽的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，用醇，硫醇或弱酸（如AcOH）处理带有α，β-不饱和酯的N-芳基磺酰基氮丙啶，可提供区域选择性和立体选择性的开环产物，例如δ胺化的γ-烷氧基- （烷硫基或乙酰氧基）-α，β-烯酸酯。另外，可以在固体载体上进行区域选择性和立体选择性的开环反应，并将其用于（E）-烯烃二肽等排体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.029