(R)-2,2-Dimethyl-4-[(R)-((S)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 135086-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-[(R)-((S)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (R)-2,2-Dimethyl-4-[(R)-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 135086-48-5
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₆Si
• 分子量: 385.533
• InChiKey: INFNAQNRTZSMME-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-[(R)-((S)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 二异丁基氢化铝 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives

  摘要：

  通过丁烯内酯中间体D-2和L-2，对两种新型α-氨基糖苷酸（对映体对D-10和L-10）进行了选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000603
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-[(R)-((S)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives

  摘要：

  通过丁烯内酯中间体D-2和L-2，对两种新型α-氨基糖苷酸（对映体对D-10和L-10）进行了选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000603

文献信息

• Total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives
  作者：Giovanni Casiraghi、Lino Colombo、Gloria Rassu、Pietro Spanu

  DOI：10.1021/jo00023a015

  日期：1991.11

  Two enantio couples of terminal C-glycopyranosyl-alpha-amino acids, namely the aminopyranuronic acids L-9, D-9 and L-10, D-10, have been synthesized from the serine-derived pair L-2, D-2 by exploiting enantiomerically pure butenolide intermediates 3 and 4. The key synthetic steps involved the sequential antiselective cis dihydroxylation of the butenolide double bond and the clean furanose-to-pyranose ring expansion to construct the sugar skeleton with the proper stereochemistry. In our best performance, homogeneous L-9 was prepared from L-2 in four steps and 10 reactions in 20% overall yield.