(1RS,6RS,8RS,9SR,10SR)-8,9,10-trobenzyloxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decane | 117902-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,6RS,8RS,9SR,10SR)-8,9,10-trobenzyloxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decane
• 英文别名: (1RS,6RS,8RS,9SR,10SR)-8,9,10-trobenzyloxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]decane；(4aS,6R,7R,8R,8aR)-2,2-dimethyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxine
• CAS: 117902-49-5
• 化学式: C₃₁H₃₆O₅
• 分子量: 488.624
• InChiKey: BBCSAVGTQFXTAO-XOZXEBRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,6RS,8RS,9SR,10SR)-8,9,10-trobenzyloxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decane 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 DL-(1,2,4/3,5)-1,2,3-tri-O-benzyl-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  伪-4-氨基-4-脱氧-和伪-4-氨基-4,7-二脱氧-α-dl-吡喃葡萄糖的衍生物的合成

  摘要：

  合成假氨基-4 desoxy-4和假氨基-4 didesoxy-4,7吡喃葡萄糖和二甲基-2,2三苄氧基-6,7,8苯并二恶烷-1,3的一部分。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85057-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7R,8R,8aR)-2,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxine-6,7,8-triol 生成 (1RS,6RS,8RS,9SR,10SR)-8,9,10-trobenzyloxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, SEIICHIRO;ORIHARA, MASARU, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 199-212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of seven penta-N,O-acetyl-pseudo-2-amino-2-deoxy-dl-hexopyranoses
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaru Orihara

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85053-5

  日期：1988.6

  -acetyl derivatives 16, 18 , and 20 . In addition, treatment of the 1,3-dimesylate of 13 with anhydrous sodium acetate in 2-methoxyethanol resulted in inversion of the configurations at C-1 and C-3 to give, after acetylation, the pseudo-2-acetamido-2-deoxy-α- dl -gulopyranose derivative 21 , which was converted into the penta- N,O -acetyl derivative 22 . Likewise, the 4,7- O -benzylidene derivative of pseudo-β-

  摘要4,7-O-异亚丙基-假-α-dl-半乳糖吡喃糖（3）的高碘酸氧化产生的1,5-二醛经过硝基甲烷的碱催化环化反应，生成三个结晶的伪-2-脱氧-2-硝基晶体。 -具有9-1：1：2比率的β-半乳糖（10），β-gulo（11）和α-半乳糖构型（12）的-dl-六吡喃糖衍生物，合并产率为86％。用阮内镍氢化硝基以高收率得到各自的伪-2-氨基-2-脱氧-dl-己糖衍生物13、17和19，其特征为五-N，O-乙酰基衍生物。 16、18和20。另外，用无水乙酸钠的2-甲氧基乙醇溶液处理13的1,3-二甲磺酸酯会导致C-1和C-3的构型反转，从而在乙酰化后得到 伪-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-dl-戊吡喃糖衍生物21，其被转化为五-N，O-乙酰基衍生物22。同样，对假β-dl-吡喃葡萄糖（2）的4,7-O-亚苄基衍生物进行高碘酸盐氧化，硝基甲烷环化和中和的顺序，得到两个带有β-葡萄糖的假脱氧硝基己吡喃糖衍生物（