DL-(1,2,4/3,5)-1,2,3-tri-O-benzyl-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol | 125258-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-(1,2,4/3,5)-1,2,3-tri-O-benzyl-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
• CAS: 125258-11-9；125354-35-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: WCXXEIQBSLDKCM-UZINISAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,2,4/3,5)-1,2,3-tri-O-benzyl-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-1,2,3,4-tetraacetoxy-5-acetoxymethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-L-arabinose 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium chloride 、 diborane(6) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 DL-(1,2,4/3,5)-1,2,3-tri-O-benzyl-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919

文献信息

• Synthesis of derivatives of pseudo-4-amino-4-deoxy- and pseudo-4-amino-4,7-dideoxy-α-dl-glucopyranose
  作者：Seiichiro Ogawa、Toshiaki Taki、Akihiro Isaka

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85057-8

  日期：1989.8

  Synthese de pseudo amino-4 desoxy-4 et pseudo amino-4 didesoxy-4,7 glucopyranose a partir de dimethyl-2,2 tribenzyloxy-6,7,8 benzodioxanne-1,3

  合成假氨基-4 desoxy-4和假氨基-4 didesoxy-4,7吡喃葡萄糖和二甲基-2,2三苄氧基-6,7,8苯并二恶烷-1,3的一部分。
• Synthesis of pseudo-laminarobiose, -cellobiose, and -maltose ( -glucopyranosyl 5a-carba- - and -glucopyranoses)
  作者：Seiichiro Ogawa、Isao Sugawa、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84153-6

  日期：1991.4