Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine | 384346-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine
• 英文别名: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine
• CAS: 384346-83-2
• 化学式: C₄₀H₅₀N₂O₁₀Si
• 分子量: 746.93
• InChiKey: WLIVLFJDIXIRFD-VIJVPQNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine 在 乙二胺四乙酸 、 ST₆GalNAc-I 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 L-alanyl-L-prolyl-L-aspartyl-3-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonyl-L-arginyl-L-prolyl-L-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  由唾液酸化的MUC1糖肽形成内酯。

  摘要：

  与肿瘤相关的碳水化合物抗原TN，T，唾液酸TN和唾液酸T在几种上皮癌的粘蛋白上表达。这刺激了针对基于糖肽的抗癌疫苗的开发的研究。已知对于糖脂例如神经节苷脂，会发生涉及唾液酸残基和在相邻糖部分中适当定位的羟基的分子内内酯的形成。已经提出这些内酯比它们的天然内酯更具免疫原性和肿瘤特异性，并且它们可能被发现用作癌症疫苗。现在我们已经研究了粘蛋白的唾液酸TN和T抗原是否也发生内酯化。从黏蛋白MUC1的串联重复序列中发现模型化合物唾液酸T苄基糖苷和糖肽Ala-Pro-Asp-Thr-Arg-Pro-Ala 其中Thr代表2,3-唾液酸-T抗原，在冰醋酸治疗过程中内酯化。化合物以1''-> 2'内酯为主要产物，相应的1''-> 4'内酯为次要产物。对于糖肽，1''-> 4'内酯是主要产物，而1''-> 2'内酯是次要产物。当内酯化的溶解在水中时，1''-> 4'内酯会缓慢水解，而1''-> 2'甚至在

  DOI：

  10.1039/b514918e
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-2-azido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  源自粘蛋白和 T 细胞刺激肽的唾液酸化糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  Tn、T、sialyl-Tn 和 2,3-sialyl-T 抗原是在上皮癌（例如影响乳腺癌、卵巢癌、胃癌和结肠癌）的粘蛋白上表达的肿瘤相关碳水化合物抗原。携带这些抗原的糖肽对开发癌症疫苗很有意义，并且有报道称其合成的短化学酶促策略。制备与 Tn (GalNAc alpha-Ser/Thr) 和 T [Gal beta(1-->3)GalNAc alpha-Ser/Thr] 抗原相对应的结构单元，这些抗原相对容易通过化学合成获得，然后使用在固相上合成糖肽。引入唾液酸得到唾液酸-Tn [Neu5Ac alpha(2-->6)GalNAc alpha-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [Neu5Ac alpha(2-->3)Gal beta(1- -> 3)GalNAc α-Ser/Thr] 抗原在构建模块水平上进行化学处理时是困难的。因此，在从固相裂解 Tn 和 T 糖肽后，在溶液中用

  DOI：

  10.1021/ja015570t